Question

17．具有水果香味的中性物質A可以發生下列變化：

（1）推斷下述物質的結構簡式：
A：CH₃COOCH₂CH₃          B：CH₃COONa
C：CH₃CH₂OH          D：CH₃CHO
（2）G→1，2-二溴乙烷的反應類型為加成反應
（3）寫出下列變化的化學方程式：
A+NaOH→B+C：CH₃COOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃CH₂OH
C→G：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂+H₂O
D→E：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

Answer 1

分析 具有水果香味的中性物質A能發生水解反應生成B、C，B和硫酸反應生成一種弱酸，則B是羧酸鈉，C是醇，C被氧化生成D，D能發生銀鏡反應，則D為醛，D被氧化生成羧酸E，E和氫氧化鈉反應生成羧酸鈉B，則羧酸和醇分子中C原子相等，C發生消去反應生成G，G和溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，則G結構簡式為CH₂=CH₂、C結構簡式為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO、E為CH₃COOH、B為CH₃COONa、A為CH₃COOCH₂CH₃，據此分析解答．

解答 解：具有水果香味的中性物質A能發生水解反應生成B、C，B和硫酸反應生成一種弱酸，則B是羧酸鈉，C是醇，C被氧化生成D，D能發生銀鏡反應，則D為醛，D被氧化生成羧酸E，E和氫氧化鈉反應生成羧酸鈉B，則羧酸和醇分子中C原子相等，C發生消去反應生成G，G和溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，則G結構簡式為CH₂=CH₂、C結構簡式為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO、E為CH₃COOH、B為CH₃COONa、A為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）通過以上分析知，A、B、C、D結構簡式分別為CH₃COOCH₂CH₃、CH₃COONa、CH₃CH₂OH、CH₃CHO，故答案為：CH₃COOCH₂CH₃；CH₃COONa；CH₃CH₂OH；CH₃CHO；
（2）G是乙烯，和溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；
（3）A是乙酸乙酯，發生水解反應生成乙酸鈉和乙醇，反應方程式為CH₃COOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃CH₂OH；
C是乙醇，乙醇發生消去反應生成乙烯，反應方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂+H₂O；
D→E的化學方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃CH₂OH；CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂+H₂O；
CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，根據1，2-二溴乙烷為突破口采用逆向思維方法進行推斷，側重考查學生分析推斷能力，注意結合反應條件進行推斷，題目難度不大．