Question

12．化合物J具有抗缺血性腦損傷的作用，合成J的一種路線如圖：

②E的核磁共振氫譜只有一組峰
③C能發生銀鏡反應
回答下列問題：
（1）D所含有官能團的名稱碳碳雙鍵．
（2）由D生成E的化學方程式為CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr，其反應類型為加成反應．
（3）G的結構簡式為．
（4）C的某同系物X，相對分子質量比C大14，X的結構有17種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且鋒面積比為1：2：2：2的是（寫結構簡式）．
（5）由甲醛和化合物A經下列步驟可得到2-苯基乙醇．

反應條件1為Cl₂、光照或（Br₂、光照）；反應條件2所選擇的試劑為Mg、乙醚；L的結構簡式為．

Answer 1

分析 根據J結構簡式結合A的分子式知，A結構簡式為，甲苯和溴在溴化鐵作催化劑條件下發生取代反應生成B，B發生反應生成C，C能發生銀鏡反應，說明C含有醛基，D和HBr反應生成E，E的核磁共振氫譜只有一組峰，說明E只有一種氫原子，E發生信息中的反應生成F；
H發生酯化反應生成J，根據J結構簡式知，H結構簡式為，根據H結構簡式知，D結構簡式為CH₂=CH（CH₃）₂，E結構簡式為（CH₃）₃CHBr，F結構簡式為（CH₃）₃CHMgBr，C和F反應生成G，根據H結構簡式知，G結構簡式為，C結構簡式為，
（5）和氯氣或溴發生取代反應生成K為1-氯甲苯或1-溴甲苯，1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反應生成L為，L和甲醛、水反應生成2-苯基乙醇．

解答 解：根據J結構簡式結合A的分子式知，A結構簡式為，甲苯和溴在溴化鐵作催化劑條件下發生取代反應生成B，B發生反應生成C，C能發生銀鏡反應，說明C含有醛基，D和HBr反應生成E，E的核磁共振氫譜只有一組峰，說明E只有一種氫原子，E發生信息中的反應生成F；
H發生酯化反應生成J，根據J結構簡式知，H結構簡式為，根據H結構簡式知，D結構簡式為CH₂=CH（CH₃）₂，E結構簡式為（CH₃）₃CHBr，F結構簡式為（CH₃）₃CHMgBr，C和F反應生成G，根據H結構簡式知，G結構簡式為，C結構簡式為，

（1）D結構簡式為CH₂=CH（CH₃）₂，D所含有官能團的名稱碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）D結構簡式為CH₂=CH（CH₃）₂，E結構簡式為（CH₃）₃CHBr，D和HBr發生加成反應生成E，由D生成E的化學方程式為CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr，其反應類型為加成反應，
故答案為：CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr；加成反應；
（3）G的結構簡式為，故答案為：；
（4）C結構簡式為，C的某同系物X，相對分子質量比C大14，則比C多一個-CH₂，
如果存在-Br、-CH₂CHO，有鄰間對3種結構；
如果存在-CH₂Br、-CHO，有鄰間對3種結構；
如果存在-Br、-CH₃、-CHO，有10種結構；
如果存在-CHBrCHO，有1種，
所以符合條件的有17種；
其中核磁共振氫譜為4組峰，且鋒面積比為1：2：2：2的是，
故答案為：17；；
（5）和氯氣或溴發生取代反應生成K為1-氯甲苯或1-溴甲苯，1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反應生成L為，L和甲醛、水反應生成2-苯基乙醇，
反應條件1為Cl₂、光照或（Br₂、光照）；反應條件2所選擇的試劑為Mg、乙醚；L的結構簡式為，
故答案為：Cl₂、光照或（Br₂、光照）；Mg、乙醚；．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，正確理解題給信息并靈活運用是解本題關鍵，難點是限制性同分異構體種類判斷及有機合成路線設計，題目難點中等．