Question

11．口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種高分子化合物K的合成路線如下：

已知：①R-CH₂-CH=CH₂$→_{高溫}^{Cl_{2}}$
②R-CH₂-CH=CH₂$→_{+CO、H_{2}}^{一定條件}$R-CH₂CH₂CHO
③RCOOR′+R″¹⁸OH $?_{△}^{催化劑}$RCO¹⁸OR″+R′OH（以上R、R′、R″代表H或有機基團）
（1）F中官能團的名稱是醛基．
（2）B→C的反應類型是水解（或取代）反應．
（3）A 的結構簡式是CH₃CH=CH₂．
（4）B的一種同分異構體具有順反異構，寫出其中反式的結構簡式．
（5）D的結構簡式HOCH₂CH₂CH₂CHO．
（6）關于E、F、G的說法中正確的是②⑤（填序號）：
①G可以發生氧化、還原、縮聚反應②E、1-丁醇、丁烷中E的沸點最高
③E與乙二醇、丙三醇互為同系物④G分子中有4種不同環境的氫原子⑤1molF與足量銀氨溶液反應生成4molAg
（7）H的分子式為C₈H₆O₄，其一氯取代物只有一種，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，寫出 H→I的化學方程式：．
（8）寫出J生成高聚物K的化學方程式
+（n-1）HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 由E結合信息②可知A、B、C應含有3個C原子，由題給信息①可知A應為CH₃CH=CH₂，A發生取代反應生成 B為ClCH₂CH=CH₂，B發生堿性水解生成 C為HOCH₂CH=CH₂，C發生信息②反應生成 D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，D發生還原反應生成 E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E發生催化氧化生成F為OHCCH₂CH₂CHO，F氧化生成G為HOOCCH₂CH₂COOH，H與甲醇發生酯化反應生成I的相對分子質量為194，比較J的分子式和E的結構可知I為，H的分子式為C₈H₆O₄，其一氯取代物只有一種，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，則H為，E與I發生信息③中的反應得J為，J在催化劑的作用下生成 高聚物K為，據此答題．

解答 解：由E結合信息②可知A、B、C應含有3個C原子，由題給信息①可知A應為CH₃CH=CH₂，A發生取代反應生成 B為ClCH₂CH=CH₂，B發生堿性水解生成 C為HOCH₂CH=CH₂，C發生信息②反應生成 D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，D發生還原反應生成 E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E發生催化氧化生成F為OHCCH₂CH₂CHO，F氧化生成G為HOOCCH₂CH₂COOH，H與甲醇發生酯化反應生成I的相對分子質量為194，比較J的分子式和E的結構可知I為，H的分子式為C₈H₆O₄，其一氯取代物只有一種，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，則H為，E與I發生信息③中的反應得J為，J在催化劑的作用下生成 高聚物K為，
（1）F為OHCCH₂CH₂CHO，F中官能團的名稱是醛基，
故答案為：醛基；   
（2）根據上面的分析可知，B→C的反應類型是水解（或取代）反應，
故答案為：水解（或取代）反應； 
（3）根據上面的分析可知，A 的結構簡式是CH₃CH=CH₂，
故答案為：CH₃CH=CH₂； 
（4）B為ClCH₂CH=CH₂，B的一種同分異構體具有順反異構，其中反式的結構簡式為 ，
故答案為：； 
（5）根據上面的分析可知，D的結構簡式為 HOCH₂CH₂CH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO； 
（6）①G為HOOCCH₂CH₂COOH，G可以發生氧化、縮聚反應、不能發生還原，故①錯誤；
②E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E、1-丁醇、丁烷中E的沸點最高，故②正確；
③E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E與乙二醇互為同系物、E與丙三醇不是互為同系物，故③錯誤；
④G為HOOCCH₂CH₂COOH，G分子中有2種不同環境的氫原子，故④錯誤；
⑤F為OHCCH₂CH₂CHO，1molF與足量銀氨溶液反應生成4molAg，故⑤正確；
故答案為：②⑤； 
（7）I為，H為，H→I的化學方程式為：，
故答案為：； 
（8）J為，K為，J生成高聚物K的化學方程式
+（n-1）HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：
+（n-1）HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，綜合考查學生分析能力和推斷能力，注意把握題給信息，能綜合運用化學知識解答該題，題目難度中等．