Question

（2012?吉林一模）有機物A的分子式為C₃H₄O₂，如圖是A～H間相互轉化的關系圖，其中F中含有一個七元環；H是一種高分子化合物．

已知：
①羥基與雙鍵碳原子相連的醇不存在；
②同一個碳原子上連有兩個或多個羥基的多元醇不存在．
請根據以上信息填空：
（1）指出下列反應的反應類型：A→C

加成反應

；E→G

氧化反應

．
（2）寫出A中含有官能團的結構簡式：

、-COOH

．
（3）寫出C和F的結構簡式：C

BrCH₂CH₂COOH

；F

．
（4）G 中不同化學環境的氫原子有

3

種．
（5）完成下列反應的化學方程式：
A→H

；
B→D（第①步）

；
E→G

2HOCH₂CH₂COOH+O₂

△

2OHCCH₂COOH+2H₂O

．

Answer 1

分析：有機物A的分子式為C₃H₄O₂，不飽和度為

3×2+2-4

2

=2，能與HBr反應，A分子中含有碳碳不飽和鍵，結合信息①②可知，A分子含有1個C=C雙鍵、1個-COOH，則A為CH₂=CHCOOH，與HBr發生加成反應生成物為BrCH₂CH₂COOH、CH₃CH（Br）COOH，C發生水解反應生成E，E連續氧化生成丙二酸HOOCCH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH、E為HOCH₂CH₂COOH、G為OHCCH₂COOH，B為CH₃CH（Br）COOH，發生水解反應生成D為CH₃CH（OH）COOH，與E反應酯化反應生成F，F中含有一個七元環，F為環酯，則F為；A發生加聚反應生成高分子化合物H為，據此解答．

解答：解：有機物A的分子式為C₃H₄O₂，不飽和度為

3×2+2-4

2

=2，能與HBr反應，A分子中含有碳碳不飽和鍵，結合信息①②可知，A分子含有1個C=C雙鍵、1個-COOH，則A為CH₂=CHCOOH，與HBr發生加成反應生成物為BrCH₂CH₂COOH、CH₃CH（Br）COOH，C發生水解反應生成E，E連續氧化生成丙二酸HOOCCH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH、E為HOCH₂CH₂COOH、G為OHCCH₂COOH，B為CH₃CH（Br）COOH，發生水解反應生成D為CH₃CH（OH）COOH，與E反應酯化反應生成F，F中含有一個七元環，F為環酯，則F為；A發生加聚反應生成高分子化合物H為，
（1）A→C屬于加成反應；E→G屬于氧化反應，
故答案為：加成反應；氧化反應；
（2）A為CH₂=CHCOOH，含有官能團的結構簡式為：、-COOH，
故答案為：、-COOH；
（3）由上述分析可知，C的結構簡式為：BrCH₂CH₂COOH，F的結構簡式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH；；
（4）G為OHCCH₂COOH，分子中不同化學環境的氫原子有3種，
故答案為：3；
（5）A→H方程式為：；
B→D（第①步）方程式為：；
E→G的方程式為：2HOCH₂CH₂COOH+O₂

△

2OHCCH₂COOH+2H₂O，
故答案為：；；
2HOCH₂CH₂COOH+O₂

△

2OHCCH₂COOH+2H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，確定A的結構是關鍵，再利用順推法與逆推法相結合推斷，注意掌握官能團的性質與轉化，（2）中碳碳雙鍵結構簡式的書寫為易錯點．