Question

已知有機物A不能發生銀鏡反應，也不能使溴水褪色；在一定條件下，A的苯環上發生鹵代反應時只能產生兩種一鹵代物；A在一定條件下還能發生如下圖所示的反應。B與過量的銀氨溶液能發生銀鏡反應；C中具有八元環結構；D溶液中加入濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱，沉淀變黃色；E能使溴水褪色。

請回答：

（1）寫出A的化學式：_______________________________________________。

（2）寫出下列變化的基本反應類型：

AC：____________________________________________________；

EF：____________________________________________________。

（3）寫出D的結構簡式：____________________________________________________。

（4）B發生銀鏡反應的離子方程式_______________________________________。

（5）若E中的苯環和各官能團均保持不變，苯環上取代基的數目、位置和化學式也不改變。則符合上述條件的E的同分異構體（除E外）還有____________種。

Answer 1

解析：本題的核心是推導A的結構。推結構必須推出三點，一是分子組成（化學式），二是官能團，三是碳鏈及官能團的位置。題目給出了在不同條件下A發生的四個變化以及產物的化學式、性質，前后聯系，可推出C是兩分子A酯化的產物。C中含有8元環，可推出A中含羧基和羥基，一鹵代物有兩種結構，A可能為，分子式為C₉H₁₁O₃N。

答案：（1）C₉H₁₁O₃N

（2）酯化反應或取代反應  加聚反應

H₂O+2Ag↓+2NH₃+2+

（5）2