Question

14．在下列轉化中，已知B的相對分子質量比A大79，H是六元環酯．

（1）推測C的結構簡式：CH₂=CH₂；G中所含官能團的名稱羧基；E→F的反應類型是氧化反應．
（2）B→C的化學方程式：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O；E+G→H的化學方程式：．
（3）檢驗F中所含官能團可用新制氫氧化銅或銀氨溶液試劑（寫出其中一種），寫出F與該試劑反應的有關的化學方程式．
（4）E和G在一定條件下還可以生成高聚物，請寫出此高聚物的結構簡式：．
（5）已知C的同系物能發生如下反應：

請寫出CH₂═C（CH₃）CH₃在上述條件下反應產物的結構簡式：HCHO，CH₃COCH₃．

Answer 1

分析 由H是六元環酯，又E?F→G，E?H，H?G，則EFG所含碳原子數相同，E是乙二醇，F是乙二醛，G是乙二酸，又C和溴發生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成E，則D是1，2-二溴乙烷，C是乙烯，A和溴發生取代反應生成B，B和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成乙烯，則B是溴乙烷，A是乙烷，據此分析解答．

解答 解：由H是六元環酯，又E?F→G，E?H，H?G，則EFG所含碳原子數相同，E是乙二醇，F是乙二醛，G是乙二酸，又C和溴發生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成E，則D是1，2-二溴乙烷，C是乙烯，A和溴發生取代反應生成B，B和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成乙烯，則B是溴乙烷，A是乙烷，
（1）根據以上分析，C是乙烯，C的結構簡式為CH₂=CH₂；G是乙二酸，G中所含官能團的名稱為羧基；E是乙二醇，F是乙二醛，E→F的反應類型是氧化反應，故答案為：CH₂=CH₂；羧基；氧化反應；
（2）B是溴乙烷，溴乙烷和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成乙烯，反應方程式為CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，E是乙二醇，G是乙二酸，所以E+G→H的化學方程式為：，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O；．
（3）F為乙二醛，含有的官能團的名稱為：醛基，用新制氫氧化銅或銀氨溶液具有醛基，反應方程式為：，
故答案為：新制氫氧化銅或銀氨溶液；；
（4）E和G在一定條件下還可以生成高聚物，反應為：n HOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH+（2n-1）H₂O，所以此高聚物的結構簡式為
故答案為：；
（5）已知C的同系物能發生如下反應：

所以CH₂═C（CH₃）CH₃在上述條件下反應產物的結構簡式為：HCHO，CH₃COCH₃，故答案為：HCHO，CH₃COCH₃．

點評 本題考查了有機物的推斷，為高考熱的知識，題目難度中等，以H是六元環酯為突破口采用逆推的方法進行推斷，明確有機物的結構和性質是解本題關鍵，注意反應條件的不同導致產物不同，試題培養了學生的分析．