Question

【題目】有機物G是一種高分子化合物，常用作有機合成的中間體，并可用作乳膠漆等。可以通過以下途徑合成:

已知有機物A中含有C、H、O、Cl四種元素且同一個碳原子上不直接連接兩個官能團，E是乙醇的同系物，F的分子式為C4H6O2。

完成下列填空:

（1）A的結構簡式為______或_________，反應③的反應類型________。

（2）寫出反應⑤和反應⑥的化學方程式:

反應⑤___________________；反應⑥_____________。

（3）寫出兩種與F含有相同官能團的同分異構體的結構簡式_______、_______。

（4）試設計一條以為原料合成的合成路線。(合成路線常用的表示方式為: )___________________

Answer 1

【答案】ClCH2CH2CH2OH CH3CHClCH2OH 消去反應 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O nCH2=CHCOOCH3 CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCH

【解析】

(1).根據轉化關系圖，A可實現連續兩步氧化，可知A分子中含有-CH2OH，根據F的分子式C4H6O2，且E是乙醇的同系物，推知E為CH3OH，A中含有3個C原子，又因A中的-OH、-Cl不能連接在同一個C原子上，故A為ClCH2CH2CH2OH或CH3CHClCH2OH； A被催化氧化生成B，B為ClCH2CH2CHO(或CH3CHClCHO)，B被銀氨溶液氧化生成C，C為ClCH2CH2COOH(或CH3CHClCOOH)，C在NaOH醇溶液中發生消去反應后進行酸化處理得到D為CH2=CHCOOH；

(2). 反應⑤為CH2=CHCOOH與CH3OH發生酯化反應生成F：CH2=CHCOOCH3，方程式為：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；反應⑥為CH2=CHCOOCH3在一定條件下發生加聚反應生成G：，方程式為：nCH2=CHCOOCH3 ；

(3). 結構中保留C=C和酯基，可得CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH；

(4).首先將中羥基氧化為羧基，生成物在NaOH溶液中水解，再用酸酸化，生成，流程為：。