Question

19．有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體．16.8g該有機物燃燒生成44.0g CO₂和14.4g H₂O；質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6：1：1．
（1）A的分子式是C₅H₈O．
（2）下列物質中，一定條件下能與A發生反應的是ABCD．
A．H₂   B．Na       C．酸性KMnO₄溶液 D．Br₂
（3）A的結構簡式是．
（4）有機物B是A的同分異構體，1mol B可與1mol Br₂加成．該有機物中所有碳原子在同一個平面上，沒有順反異構現象．B的結構簡式是（CH₃）₂C=CHCHO．
（5）A與H₂完全加成后的產物的系統命名：2-甲基-2-丁醇．

Answer 1

分析 （1）計算有機物A、二氧化碳、水的物質的量，根據原子守恒計算烴分子中C、H原子數目，根據相對原子質量計算分子中氧原子數目，據此書寫該烴的分子式；
（2）A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，具有醇與不飽和烴的性質；
（3）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，分子中有3種不同的H原子，原子數目之比為6：1：1，結合有機物的分子式判斷有機物A的結構；
（4）有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構現象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團甲基，結合A的結構簡式書寫；
（5）根據A的結構簡式確定與氫氣加成反應產物結構，再進行命名．

解答 解：（1）有機物A只含有C、H、O三種元素，質譜圖表明其相對分子質量為84，16.8g有機物A的物質的量=$\frac{16.8g}{84g/mol}$=0.2mol，經燃燒生成44.0g CO₂，物質的量為1mol，生成14.4g H₂O，物質的量為 $\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，故有機物A分子中N（C）=$\frac{1mol}{0.2mol}$=5，N（H）=$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$=8，故N（O）=$\frac{84-12×5-8}{16}$=1，故A的分子式為C₅H₈O，
故答案為：C₅H₈O；
（2）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，不飽和度為 $\frac{2×5+2-8}{2}$=2，不含其它官能團，含有羥基、C≡C三鍵，能與酸性高錳酸鉀發生氧化反應，含有C≡C三鍵能與氫氣、溴發生加成反應，羥基能與Na反應，
故答案為：ABCD；
（3）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個CH₃、1個-OH連接在同一C原子上，故A的結構簡式為，
故答案為：；
（4）有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構現象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團甲基，結合A的結構簡式可知，B中還含有-CHO，故B為（CH₃）₂C=CHCHO，
故答案為：（CH₃）₂C=CHCHO；
（5）A與H₂完全加成后的產物為，系統命名為：2-甲基-2-丁醇，
故答案為：2-甲基-2-丁醇．

點評 本題考查有機物分子式及結構式的確定、官能團性質、同分異構體書寫、有機物命名等，難度中等，是對學生綜合能力的考查，確定分子式是解題的關鍵．