Question

9．罌粟堿是一種異喹啉型生物堿，其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動脈痙攣等．罌粟堿的合成方法如下：

（1）A的結構簡式為；C分子中的官能團有醚鍵和溴原子．（填名稱）
（2）E→F的轉化屬于取代反應．
（3）F和G發生取代反應生成H的同時有HCl生成，則G的結構簡式：．
（4）F的同分異構體有多種，寫出符合下列要求的結構簡式：．
a．含氧官能團種類與E的相同
b．核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰
c．苯環上只有2個取代基，其中1個取代基為羧基．

Answer 1

分析 A與CH₃I發生信息反應①生成B，結合D中O的位置可知A的結構簡式為，則B為；B發生信息反應②生成C，則C的結構簡式為；C與KCN反應生成D，D在酸性條件下轉化成E，E發生信息反應③生成F，則E為；根據F與G的反應產物利用元素守恒可知G的結構簡式為，據此進行解答．

解答 解：A與CH₃I發生信息反應①生成B，結合D中O的位置可知A的結構簡式為，則B為；B發生信息反應②生成C，則C的結構簡式為；C與KCN反應生成D，D在酸性條件下轉化成E，E發生信息反應③生成F，則E為；根據F與G的反應產物利用元素守恒可知G的結構簡式為，
（1）根據分析可知，A的結構簡式為；C的結構簡式為，含有的官能團為醚鍵和溴原子，
故答案為：；醚鍵；溴原子；
（2）E與SOCl₂發生信息反應②生成F，反應過程中羧基的羥基被Cl取代，該反應為取代反應，
故答案為：取代；
（3）根據F與G的反應產物利用元素守恒可知G的結構簡式為，
故答案為：；
（4）根據E的結構，結合條件a．含氧官能團種類與E相同，即含醚鍵和羧基，b．核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰，即分子中有4種等效氫，c．苯環上只有2個取代基，其中1個取代基為羧基，所以符合條件的有機物的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機合成，題目難度中等，明確制備流程及反應原理為解答關鍵，注意熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，試題培養了學生的邏輯推理能力及靈活應用能力．