Question

【題目】苯達莫司汀是一種抗癌藥物。其中一種合成苯達莫司汀中間體H的路線如圖：

已知：RCH== CHR’RCOOH+R’COOH

（1）C的命名是____，H中含氧官能團是___（填名稱）。

（2）E的結構簡式是______，C到D的反應類型是______。

（3）寫出B→C的化學方程式：______。

（4）M是的同分異構體，M能發生銀鏡反應，和NaHCO3反應產生氣體，M可能有___種，若分子中只有3種不同化學環境的氫，則符合條件的M的結構簡式是_____。

（5）請寫出以和適當的無機試劑為原料制備的合成路線流程圖：_____。

Answer 1

【答案】2，4-二硝基氯苯 硝基、酯基 取代反應 +2HNO3+2H2O 10

【解析】

B發生硝化反應生成，則B是；E與反應生成，逆推E是；G與乙醇反應生成，逆推G是。

（1）中側鏈以Cl—為1號位來命名，故是2，4-二硝基氯苯，中含氧官能團是一NO2叫做硝基、-COO-叫做酯基。

（2）E與反應生成，逆推E是；

→是中的氯原子被甲胺基取代，則反應類型是取代反應。

（3）B是，故發生硝化反應生成的化學方程式是+2HNO3+2H2O。

（4）的分子式是C5H6O3，其同分異構體M能發生銀鏡反應，說明有-CHO，和NaHCO3反應產生氣體，說明有-COOH，余下C3H4，可以是C=C-C或，連上兩個官能團，為8+2=10種。若分子中只有3種不同化學環境的氫，則符合條作的M的結構簡式是。

（5）和氯氣用鐵做催化劑生成氯苯，氯苯與氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成環己烯，環己烯氧化為，合成路線流程圖是。