Question

9．有機物E是制備鎮靜藥安寧G的中間體，E和G的兩種合成路線如下．（部分反應條件已略去）

已知：

回答下列問題：
（1）A中所含官能團的名稱是醛基，檢驗該分子中官能團的常用試劑是新制氫氧化銅（或銀氨溶液）．
（2）A與C含有相同的官能團，B生成C的反應類型是加成反應．
（3）C生成D的化學方程式是．
（4）試劑a是CH₃Br．
（5）下列說法正確的是b、c．
a．E能發生取代反應、氧化反應和消去反應 b．M與K是同系物 c．1mol K能跟2mol NaOH發生反應
（6）G的結構簡式是．
（7）在一定條件下E還能跟COCl₂發生聚合反應生成高分子化合物，該反應的化學方程式是．
（8）G的同分異構體P，分子中含有“”結構，P的核磁共振氫譜有5組峰，P能水解生成CH₃CH₂NH₂和甲，1mol甲跟足量鈉反應生成2mol H₂．則P的結構簡式是．

Answer 1

分析 由題給信息可知B為CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，分子式為C₆H₁₀O，則C的分子式為C₆H₁₂O，可知B發生加成反應生成C，A與C含有相同的官能團，則C為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，D應為，與氫氣發生加成反應生成E為，由信息ii可知F為，G為，N的分子式為C₁₀H₁₈O₄，由M→N的信息可知K為，試劑a為CH₃Br等，以此解答該題．

解答 解：由題給信息可知B為CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，分子式為C₆H₁₀O，則C的分子式為C₆H₁₂O，可知B發生加成反應生成C，A與C含有相同的官能團，則C為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，D應為，與氫氣發生加成反應生成E為，由信息ii可知F為，G為，N的分子式為C₁₀H₁₈O₄，由M→N的信息可知K為，試劑a為CH₃Br等，
（1）A含有醛基，具有還原性，可用新制氫氧化銅（或銀氨溶液）檢驗，故答案為：醛基；新制氫氧化銅（或銀氨溶液）；
（2）C為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，B為CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，可與氫氣發生加成反應生成C，故答案為：加成反應；
（3）C生成D的化學方程式是，
故答案為：；
（4）由以上分析可知試劑a為CH₃Br，故答案為：CH₃Br；
（5）a．E為，含有羥基，可發生取代反應、氧化反應，但不能發生消去反應，故a錯誤；
b．K為，與M結構相似，分子式不同，則M與K是同系物，故b正確；
c．1mol K含有2mol酯基，能跟2mol NaOH發生反應，故c正確；
故答案為：b、c；
（6）由以上分析可知G為，故答案為：；
（7）E為，含有2個羥基，在一定條件下能跟COCl₂發生聚合反應生成高分子化合物，該反應的化學方程式是，
故答案為：；
（8）G為，對應的同分異構體P，分子中含有“”結構，P的核磁共振氫譜有5組峰，說明有5種H原子，
P能水解生成CH₃CH₂NH₂和甲，1mol甲跟足量鈉反應生成2mol H₂．說明甲含有2個羥基、2個羧基），則P的結構簡式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷及合成，為高考常見題型，同時考查學生知識遷移能力，利用題給信息進行分析解答，明確有機物的官能團及性質是解本題關鍵，難度較大．