Question

18．化合物F是合成抗過敏藥孟魯斯特鈉的重要中間體，其合成過程如下：請回答下列問題：
（1）化合物C中含有氧官能團為羰基、酯基（填名稱）．
（2）化合物B的分子式為C₁₆H₁₃O₃Br，B的結構簡式為．

（3）由C→D、E→F的反應類型依次為還原反應或加成反應、取代反應．
（4）寫出符合下列條件C的一種同分異構體的結構簡式．
Ⅰ、屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環
Ⅱ、能夠發生銀鏡反應
Ⅲ、分子中有5種不同環境的氫原子．
（5）已知：RCl$→_{乙醚}^{Mg}$RMgCl，寫出CH₃CH₂OH、為原料制備的合成路線流程圖（乙醚溶劑及無機試劑任用）；
合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 B發生酯化反應生成C，根據C結構簡式知，B結構簡式為，C發生加成反應生成D，D反應生成E，E發生取代反應生成F；
（5）CH₃CH₂OH和HCl發生取代反應生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl和Mg、乙醚反應生成CH₃CH₂MgCl，CH₃CH₂MgCl和苯甲酸乙酯、然后水解反應生成，和氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成．

解答 解：B發生酯化反應生成C，根據C結構簡式知，B結構簡式為，C發生加成反應生成D，D反應生成E，E發生取代反應生成F；
（1）根據C結構簡式知，化合物C中含有氧官能團為羰基、酯基，故答案為：羰基；酯基；
（2）化合物B的分子式為C₁₆H₁₃O₃Br，B的結構簡式為，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，C發生還原反應（或加成反應）生成D、E發生取代反應生成F，
故答案為：還原反應（或加成反應）；取代反應；
（4）C的同分異構體符合下列條件：Ⅰ、屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環；
Ⅱ、能夠發生銀鏡反應說明含有醛基；
Ⅲ、分子中有5種不同環境的氫原子；
符合條件的同分異構體結構簡式為，
故答案為：；
（5）CH₃CH₂OH和HCl發生取代反應生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl和Mg、乙醚反應生成CH₃CH₂MgCl，CH₃CH₂MgCl和苯甲酸乙酯、然后水解反應生成，和氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成，所以合成流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高考高頻點，側重考查學生分析判斷、知識運用能力，明確反應前后物質結構變化是解本題關鍵，注意結合題給信息解答，難點是（5）中有機合成路線的設計，題目難度中等．