Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎]有機物G()是一種醫藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結構簡式是____________，D中官能團名稱為_________________B→C的反應類型是________反應。

（2）下列關于G的說法不正確的是__________(填字母)。

A．能與溴的四氯化碳溶液反應 b．能與金屬鈉反應

C．1molG最多能和5mol氫氣反應 d．分子式是C9H6O3

（3）寫出一種滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式：___________________。

①苯環上的一氯取代產物只有兩種；

②能發生銀鏡反應；

③能與FeCl3溶液發生顯色反應。

（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：_____________。

（5）請設計合理的方案以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯()(用合成路線流程圖表示，并注明反應條件)。提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成反應流程圖表示方法示例如下：ABC……→D。

Answer 1

【答案】(1)CH3CHO(2分)羥基、羧基（2分）取代反應(1分)（2）C(2分)

（3）、、、、(等結構，對一個給2分)

（4）(2分)

(5)

(乙醇也可以一步到乙酸，缺少一個步驟和條件)

【解析】

試題分析：A發生催化氧化生成乙酸，A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，說明含有醛基，A為CH3CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發生酯化反應生成E，E的結構為，E和C發生取代反應生成F。

（1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，說明含有醛基，則A的結構簡式是CH3CHO；根據D的結構簡式可知D中官能團名稱為羥基、羧基。由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發生了取代反應。

（2）G分子的結構中存在苯環、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質發生加成反應或者取代反應，能夠與金屬鈉反應產生氫氣，A和B正確；1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環，所以需要4mol氫氣，C錯誤；G的分子式為C9H6O3，D正確，答案選C。

（3）①苯環上的一氯取代產物只有兩種，即苯環上含有兩類氫原子；②能發生銀鏡反應，含有醛基；③能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，因此符合條件的有機物結構簡式為、、、、。

（4）F中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，方程式為

。

（5）結合已知信息可知以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯的路線圖為

。