Question

（2009?揭陽二模）肉桂酸甲酯常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精
（1）肉桂酸甲酯的分子式是

C₁₀H₁₀O₂

；
（2）下列有關肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是

AC

（填字母）；
A．能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應
B．無法使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．在堿性條件下能發生水解反應
D．不可能發生加聚反應
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．則G的結構簡式為

；
（4）用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團有

羥基、羧基

（填名稱）．
②F→G的反應類型是

酯化反應

，該反應的化學方程式為

．
③C→D的化學方程式為

2+O₂

Cu

△

2+2H₂O

．
④寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式

．
ⅰ．分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質．

Answer 1

分析：（1）根據肉桂酸甲酯的結構書寫分子式；
（2）肉桂酸甲酯中含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質，含有酯基，具有酯的性質，含有苯環，具有苯的一些性質，據此結合選項解答；
（3）根據肉桂酸甲酯的分子式可知，黑色球為C原子、白色球為H原子、斜線球為O原子，再結合C的四價、O原子成2個鍵確定化學鍵，注意結構中的六元環是苯環結構，據此書寫；
（4）由A到D的轉化可知，A含有1個苯環、1個側鏈，且側鏈中含有1個碳碳雙鍵，所以A的結構簡式為，故B為，C為，根據D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結合G的結構，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，根據G的結構可知，F為，F與甲醇通過酯化反應反應的G，據此解答．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯結構簡式為，故分子式為：C₁₀H₁₀O₂，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）A、分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，故A正確；
B、分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；
C、分子中含有酯基，在堿性條件下能發生水解反應，得到相應羧酸的鹽和甲醇，故C正確；
D、分子中含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，結合圖中結構可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據C的四價結構確定C原子間的成鍵情況，所以G的結構簡式為，故答案為：；
（4）由A到D的轉化可知，A含有1個苯環、1個側鏈，且側鏈中含有1個碳碳雙鍵，所以A的結構簡式為，故B為，C為，根據D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結合G的結構，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，根據G的結構可知，F為，F與甲醇通過酯化反應反應的G，
①由上述分析可知，化合物E為，所以E中含有的官能團是羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
②F→G是與甲醇通過酯化反應生成，反應方程式為：G，
故答案為：酯化反應，；

③C→D是氧化為，反應方程式為：


2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；

④一定條件下，1mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質，故分子中含有2個-CHO，分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈，故符合結構的的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力．