Question

（2013?江蘇三模）化合物F是合成某種抗癌藥物的中間體，其合成路線如圖所示：
（1）化合物F中的含氧官能團有羰基、

酚羥基

和

羧基

（填官能團名稱）．
（2）由化合物D生成化合物E的反應類型是

取代反應

．
（3）由化合物A生成化合物B的化學方程式是

．
（4）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：

．
①分子中有4種不同化學環境的氫原子　
②能發生銀鏡反應，且其一種水解產物也能發生銀鏡反應　
③分子中苯環與氯原子不直接相連
（5）苯乙酸乙酯（）是一種重要的化工原料．請寫出以苯、甲醛和乙醇為主要原料制備苯乙酸乙酯的合成路線流程圖

（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）F中含酚-OH、C=O、-COOH；
（2）D生成化合物E，-Cl被-CN取代；
（3）A生成化合物B時酚-OH上的H被取代；
（4）D的一種同分異構體滿足：①分子中有4種不同化學環境的氫原子，含4種位置的H；　
②能發生銀鏡反應，且其一種水解產物也能發生銀鏡反應，含-CHO，應含-OOCH；　
③分子中苯環與氯原子不直接相連，以此分析；
（5）苯發生取代反應生成氯代甲苯，再發生取代反應-Cl被-CN取代，水解生成苯乙酸，最后發生酯化反應生成苯乙酸乙酯．

解答：解：（1）F中含酚-OH、C=O、-COOH，名稱為酚羥基、羰基、羧基，故答案為：酚羥基；羧基；
（2）D生成化合物E，-Cl被-CN取代，反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；
（3）A生成化合物B時酚-OH上的H被取代，該反應為，
故答案為：；
（4）D的一種同分異構體滿足：①分子中有4種不同化學環境的氫原子，含4種位置的H；　
②能發生銀鏡反應，且其一種水解產物也能發生銀鏡反應，含-CHO，應含-OOCH；　
③分子中苯環與氯原子不直接相連，則其同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；
（5）苯發生取代反應生成氯代甲苯，再發生取代反應-Cl被-CN取代，水解生成苯乙酸，最后發生酯化反應生成苯乙酸乙酯，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，為高考常見題型，注意把握有機物的結構與性質，結合習題中的信息及官能團的變化等分析解答，題目難度中等．