Question

18．6-APA（） 是青霉素類抗生素的母核，與有機物F縮合生成阿莫西林．某同學用對甲基苯酚為原料設計阿莫西林的合成路線如圖：

已知：RCHO$\stackrel{HCN/OH-}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$
（1）①、⑤的反應類型分別是取代反應、加成反應；
（2）D的結構簡式是；
（3）的一種同分異構體的一氯代物的結構為，該物質在NaOH水溶液中加熱反應反應時的化學方程式為；
（4）滿足以下條件的同分異構體有3種．
a．能與氯化鐵溶液發生顯色反應
b．能與碳酸氫鈉反應產生無色氣體
c．取0.1mol有機物能與足量Na反應能產生3.36L（標況下）氣體
d．苯環上的一氯代物只有兩種，但苯環上氫原子數不少3
e．分子中含有甲基．

Answer 1

分析 由反應物、產物結構可知反應①為取代反應，由阿莫西林的結構簡式可知F為，由E的分子式結合給予的信息可知，逆推可知E為，D應為，則C為，B為，反應②應為甲基的取代反應，A為，據此解答．

解答 解：由反應物、產物結構可知反應①為取代反應，由阿莫西林的結構簡式可知F為，由E的分子式結合給予的信息可知，逆推可知E為，D應為，則C為，B為，反應②應為甲基的取代反應，A為．
（1）反應①為取代反應，反應⑤是與HCN發生加成反應生成，
故答案為：取代反應；加成反應；
（2）D的結構簡式是，故答案為：；
（3）酚羥基與氫氧化鈉反應，酯水解得到酚羥基、羧基與氫氧化鈉反應，鹵代烴與氫氧化鈉反應，該物質在NaOH水溶液中加熱反應反應時的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）滿足以下條件的同分異構體：
a．能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；
b．能與碳酸氫鈉反應產生無色氣體，說明含有-COOH；
c．取0.1mol有機物能與足量Na反應能產生3.36L（標況下）氣體，失去氫氣為0.15mol，則含有2個-OH；
d．苯環上的一氯代物只有兩種，但苯環上氫原子數不少3，
e．分子中含有甲基，
可以含有2個不同的取代基且處于對位，其中一個為-OH，另外取代基為-C（OH）（CH₃）COOH，
可以含有3個取代基，為2個-OH、-CH（CH₃）COOH，3個取代基處于間位，或者相鄰且-CH（CH₃）COOH在兩個-OH之間，故符合條件的同分異構體共有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物的推斷，側重于學生分析推理能力的考查，充分利用轉化中有機物的結構、分子式與給予的信息進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的轉化，難度中等．