Question

5．已知A～J 10種物質(zhì)的轉化關系如圖所示：

已知：
①E分子中含有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子．
②C分子中核磁共振氫譜中顯示有四種不同的氫原子，且峰面積之比為4：3：2：1．
③1mol F與足量的新制氫氧化銅在加熱條件下充分反應可生成2mol紅色沉淀．
④G為白色沉淀．
請回答下列問題：
（1）A中含有的含氧官能團的名稱是酯基、羥基．
（2）B的結構簡式為CH₃CHOHCOONa．
（3）E生成H的化學方程式為CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，該反應的反應類型是消去反應．
（4）D的化學名稱是氯化鈉．
（5）高分子化合物J的結構簡式為．
（6）與C具有相同的官能團和相同的官能團數(shù)目，且官能團不在同一個碳原子上的C的同分異構體共有6種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2：2：1的是CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 據(jù)A的分子式和在NaOH溶液中反應生成B酸化后的E的分子式可知，E中含有羥基和羧基，據(jù)A的分子式和在NaOH溶液中反應生成C的分子式可知，C為飽和二元醇，D能夠與硝酸銀溶液反應生成白色沉淀，可知D為NaCl，則A為含有Cl原子的酯，在NaOH溶液中發(fā)生鹵代烴的水解和酯的水解，據(jù)E分子中含有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子可知，E為CH₃CHOHCOOH，B為CH₃CHOHCOONa，據(jù)C分子中核磁共振氫譜中顯示有四種不同的氫原子，且峰面積之比為4：3：2：1可知，C為CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，則A為CH₃CHClCOOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，E為CH₃CHOHCOOH，能夠通過酯化反應生成高分子化合物J，J為，E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成H，H為CH₂=CHCOOH，H通過加聚反應生成I，I為，C為CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，在Cu作催化劑時，催化氧化生成F，1mol F與足量的新制氫氧化銅在加熱條件下充分反應可生成2mol紅色沉淀，F(xiàn)為OHCCH（CH₃）CHO，據(jù)此分析．

解答 解：據(jù)A的分子式和在NaOH溶液中反應生成B酸化后的E的分子式可知，E中含有羥基和羧基，據(jù)A的分子式和在NaOH溶液中反應生成C的分子式可知，C為飽和二元醇，D能夠與硝酸銀溶液反應生成白色沉淀，可知D為NaCl，則A為含有Cl原子的酯，在NaOH溶液中發(fā)生鹵代烴的水解和酯的水解，據(jù)E分子中含有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子可知，E為CH₃CHOHCOOH，B為CH₃CHOHCOONa，據(jù)C分子中核磁共振氫譜中顯示有四種不同的氫原子，且峰面積之比為4：3：2：1可知，C為CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，則A為CH₃CHClCOOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，E為CH₃CHOHCOOH，能夠通過酯化反應生成高分子化合物J，J為，E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成H，H為CH₂=CHCOOH，H通過加聚反應生成I，I為，C為CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，在Cu作催化劑時，催化氧化生成F，1mol F與足量的新制氫氧化銅在加熱條件下充分反應可生成2mol紅色沉淀，F(xiàn)為OHCCH（CH₃）CHO，
（1）A為CH₃CHClCOOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，其中含氧官能團有酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；
（2）據(jù)上述分析，B為CH₃CHOHCOONa，故答案為：CH₃CHOHCOONa；
（3）E為CH₃CHOHCOOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成H，H為CH₂=CHCOOH，反應方程式為：CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案為：CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O；消去反應；
（4）D能夠與硝酸銀溶液反應生成白色沉淀，可知D為NaCl，故答案為：氯化鈉；
（5）E為CH₃CHOHCOOH，能夠通過酯化反應生成高分子化合物J，J為，故答案為：；
（6）C為CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，與C具有相同的官能團和相同的官能團數(shù)目，且官能團不在同一個碳原子上的C的同分異構體有：CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH，CH₂OHCHOHCH₂CH₃，CH₂OHCH₂CHOHCH₃，CH₃CHOHCHOHCH₃，CH₂OHC（CH₃）OHCH₃，共5種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2：2：1的是CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH，故答案為：5；CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH．

點評 本題考查有機物的推斷，對學生的邏輯推理有較高的要求，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉化，利用順推法與逆推法結合進行推斷，題目難度不大．