Question

【題目】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫藥中間體，其制備流程圖如下：

已知：
回答下列問題：

（1）寫出下列反應的類型：反應②________________；反應⑤____________。

（2）A的分子式為___________。共面原子數目最多為__________________。

（3）B的名稱為__________。寫出符合下列條件B的同分異構體的結構簡式__________。

a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位 b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應

（4）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經由①②③三步反應制取B，其目的是______________________。

（5）寫出反應⑥的化學方程式：_________________________________。

（6）寫出⑧的反應試劑和條件：_________________________________。

（7）寫出以苯為主要原料，經最少步驟制備苯胺（）的流程（例如由多糖制備葡萄糖的流程圖：）_____________。

Answer 1

【答案】 取代反應 還原反應 C7H8SO3 13 2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代（或減少副產物，或占位） Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）

【解析】根據流程圖，甲苯對位氫原子發生的磺化反應，A為，A發生硝化反應生成，在酸性條件下水解生成，中的甲基被氧化生成羧基，然后硝基被還原生成氨基，則C為；結合F的結構可知，D與氯氣在催化劑作用下發生苯環上的取代反應，E為，E水解生成F。

(1)根據上述分析，反應②為硝化反應，也屬于取代反應；反應⑤為還原反應，故答案為：取代反應；還原反應；

(2)A為，的分子式為C7H8SO3；苯環為平面形結構，與苯環直接相連的原子在同一個平面上，結合三點確定一個平面，甲基上可有1個H與苯環共平面，共13個，故答案為：C7H8SO3；13；

(3)B()的名稱為2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯；對應的同分異構體：a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位，b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，說明應含有酯基，且為甲酸酯，另外一種官能團為氨基，可能為，故答案為：2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯；；

(4)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經由①②③三步反應制取B，其目的是避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代，減少副產物，故答案為：避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代，減少副產物；

(5)反應⑥為取代反應，反應的化學方程式，故答案為：；

(6)反應⑧為D與氯氣在催化劑作用下發生苯環上的取代反應，反應試劑和條件為Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)，故答案為：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；

(7)以苯為主要原料，經最少步驟制備苯胺()，可以首先引入硝基，然后還原即可，合成路線為，故答案為：。