Question

有機反應往往比較復雜，常常伴隨有副反應發生．已知圖中X經加成反應可生成產物A、D，請根據下列流程填空．

（1）A→B的反應類型為

水解反應

，寫出C的結構簡式

；
（2）有C的同分異構體M，既能發生銀鏡反應，也能發生酯化反應，M有

5

種同分異構體，寫出其中分子結構中有支鏈的分子的結構簡式

；
（3）寫出下列有機物的結構簡式：F

BrCH₂COOH

，I

；
（4）完成G→H化學方程式：

；
（5）完成X→D化學方程式

；
（6）X與溴水的反應中還存在一種有機副產物，其結構簡式為

CH₃CH₂Br

．

Answer 1

分析：D（C₂H₅OBr）能氧化得到F，F水解生成G，故D中含有羥基，故D為BrCH₂CH₂OH，結合G生成六元環化合物，應是發生酯化反應，故F為BrCH₂COOH，F發生水解反應生成G，G為HOCH₂COOH，G通過酯化反應進行的縮聚反應生成H，H為，2分子F通過酯化反應生成I，I為．X與溴水發生副反應生成D（C₂H₅OBr），故X為CH₂=CH₂，乙烯與溴發生加成反應生成A，A為BrCH₂CH₂Br，再發生水解反應生成B，B為HOCH₂CH₂OH，2分子B通過分之間脫水成醚鍵生成C，C為，據此解答．

解答：解：D（C₂H₅OBr）能氧化得到F，F水解生成G，故D中含有羥基，故D為BrCH₂CH₂OH，結合G生成六元環化合物，應是發生酯化反應，故F為BrCH₂COOH，F發生水解反應生成G，G為HOCH₂COOH，G通過酯化反應進行的縮聚反應生成H，H為，2分子F通過酯化反應生成I，I為．X與溴水發生副反應生成D（C₂H₅OBr），故X為CH₂=CH₂，乙烯與溴發生加成反應生成A，A為BrCH₂CH₂Br，再發生水解反應生成B，B為HOCH₂CH₂OH，2分子B通過分之間脫水成醚鍵生成C，C為，
（1）A→B是BrCH₂CH₂Br發生水解反應生成HOCH₂CH₂OH，由上述分析可知，C的結構簡式為：，
故答案為：水解反應，；
（2）C（）的同分異構體M，既能發生銀鏡反應，也能發生酯化反應，故分子中含有-CHO、-OH，符合條件的同分異構體有：HOCH₂CH₂CH₂CHO，CH₃CH（OH）CH₂CHO，CH₃CH₂CH（OH）CHO，，分子結構中有支鏈的結構簡式為，
故答案為：5，；
（3）由上述分析可知，F為BrCH₂COOH，I為，故答案為：BrCH₂COOH，；
（4）G→H化學方程式為：，
故答案為：；
（5）X→D化學方程式為：，
故答案為：；
（6）溴水中含有HBr，與乙烯發生加成反應生成CH₃CH₂Br，故乙烯與溴水的反應中還存在一種有機副產物為CH₃CH₂Br，故答案為：CH₃CH₂Br．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據有機物的分子式結合反應條件進行推斷，難度中等，推斷D的結構是解題的關鍵，注意掌握官能團的性質與轉化．