Question

已知：稀堿液中鹵苯難水解，芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl，C分子中有二條側鏈，苯環上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，在一定條件下，由物質C可發生如圖所示的轉化：

（1）C→F的反應類型是

 

；H的結構簡式是

 

；
（2）C分子中的官能團名稱

 

，最少有

 

個碳原子共面；
（3）寫出下列化學方程式：D與銀氨溶液反應

 

；E→I

 

；
（4）D的一種同系物W分子式為C₈H₈O₂．則符合下列條件的W的同分異構體的結構簡式

 

．
條件：①屬于芳香族化合物  ②遇FeCl₃溶液不變紫色  ③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl，其不飽和度=

9×2+2-9-1

2

=6，C為芳香族化合物，則C中含有一個苯環，C能和新制Cu（OH）₂懸濁液發生氧化還原反應說明含有醛基，還含有一個不飽和鍵，C分子中有二條側鏈，苯環上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，則C的結構簡式為，由轉化關系可反應條件可知D為，E為，I為，F為，G為，H為，B為，A為，再結合題目分析解答．

解答： 解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl，其不飽和度=

9×2+2-9-1

2

=6，C為芳香族化合物，則C中含有一個苯環，C能和新制Cu（OH）₂懸濁液發生氧化還原反應說明含有醛基，還含有一個不飽和鍵，C分子中有二條側鏈，苯環上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，則C的結構簡式為，由轉化關系可反應條件可知D為，E為，I為，F為，G為，H為，B為，A，
（1）通過以上分析知，C和NaOH的醇溶液發生消去反應生成F，通過以上分析知，H的結構簡式為
，故答案為：消去反應；；
（2）C的結構簡式為，其官能團名稱為氯原子、醛基，苯環上所有原子共平面，所以該分子中有8個C原子共平面，故答案為：氯原子、醛基；8；

（3）D的結構簡式為，D和銀氨溶液發生銀鏡反應，反應方程式為，故答案為：+2Ag（NH₃）OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，E的結構簡式為，E發生縮聚反應生成F，反應方程式為，
故答案為：+2Ag（NH₃）OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
；
（4）D的結構簡式為，D的一種同系物W分子式為C₈H₈O₂，W的同分異構體 ①屬于芳香族化合物說明含有苯環，②遇FeCl₃溶液不變紫色說明不含酚羥基，③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應，說明含有一個酯基，水解可生成酚羥基，應為乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有鄰、間、對3種），共4種，其結構簡式為、、或，
故答案為：、、或．

點評：本題考查有機物推斷，側重考查學生分析、推斷能力，知道有機物官能團及其性質，正確推斷C結構簡式是解本題關鍵，再結合反應條件采用正逆結合的方法推斷，難點是同分異構體種類的判斷，易漏寫或多寫．