Question

有機物A

是一種治療心血管和高血壓的藥物，可由化合物B

通過以下線路合成：



（1）F的分子式為______．A的核磁共振氫譜圖（¹H核磁共振譜圖）中會出現______個峰．
（2）由C生成D的反應類型為______．E的結構簡式為______．
（3）有機物G是B的同分異構體，G的結構具有以下特征：①屬于芳香族化合物；②苯環上只有兩個取代基，其中一個是氯原子；③可以發生銀鏡反應．則G的結構可能有______種．
（4）已知一個碳原子上連有兩個羥基是不穩定的，會脫水轉化為羰基．試寫出由C的一種同分異構體制備H（

）的合成線路圖．合成流程圖示例如下：

______．

Answer 1

（1）F的分子中含有11個C、15個H、1個N以及2個Cl，則分子式為C₁₁H₁₅NCl₂，A分子不對稱，有8種性質不同的H，
故答案為：C₁₁H₁₅NCl₂；8；
（2）C生成D的反應為取代反應，對比D和F的結構可知E應為



，
故答案為：取代反應；




（3）苯環上只有兩個取代基，其中一個是氯原子；可以發生銀鏡反應，說明含有醛基，苯環另一基團應為HCOOCH₂-、-O-CH₂-CHO、-CH₂-O-CHO等，各有鄰、間、對三種同分異構體，共9種，故答案為：9；
（4）制備





，應先合成對苯二甲酸和對苯二甲醇，則C的同分異構體應為

，水解可生成

，分別氧化和還原可生成對苯二甲酸、對苯二甲醇，則合成流程為









，
故答案為：










．