Question

已知某有機物的式量為58，根據下列條件，回答：
（1）若該有機物為烴，則可能的結構簡式為

CH₃CH₂CH₂CH₃或CH₃CH（CH₃）CH₃．

．
（2）若為含氧衍生物，且分子中有-CH₃，則可能的結構簡式為（任寫2種）

CH₃CH₂CHO或CH₃COCH₃

．
（3）若分子中無-CH₃，又無-OH，但能發生銀鏡反應，則可能的結構簡式為

OHCCHO

．
（4）分子中有-OH，無C=C，則結構簡式為

．

Answer 1

分析：（1）根據商余法來確定有機物的分子式，令烴的組成為CnHm，利用

Mr

12

=n…m，若H原子數目比較少可以利用減C加H法，減少1個C原子增加12個H原子，以保證相對分子質量不變，據此判斷分子組成，再寫出可能的異構體．
（2）設該分子中含有一個氧原子，根據C，H，O的原子量有如下的等量關系：C～12H，O～CH₄，3O～4C，依據這些等量關系進行代換，根據（1）中的分子式，書寫出含有1個O原子的分子式，再結合結構要求進行書寫．
（3）能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，-CHO相對分子質量之和為29，故分子中含有兩個-CHO可以滿足條件．
（4）設該分子中含有一個氧原子，根據（1）中的分子式書，再結合結構要求進行書寫．

解答：解：（1）有機物的式量為58，且是烴，所以

58

12

=4…10，所以分子為C₄H₁₀，故該烴為烷烴，該有機物的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₃或CH₃CH（CH₃）CH₃．
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₃或CH₃CH（CH₃）CH₃．
（2）根據C，H，O的原子量有如下的等量關系：C～12H，O～CH₄，3O～4C，依據這些等量關系進行代換．設該分子中含有一個氧原子，則分子式為C₃H₆O，若分子中存在1個雙鍵，分子中有-CH₃，符合條件的結構簡式為CH₃CH₂CHO或CH₃COCH₃等．
故答案為：CH₃CH₂CHO或CH₃COCH₃．
（3）能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，-CHO相對分子質量之和為29，故兩個-CHO可以滿足條件，故該有機物的結構簡式為OHCCHO．
故答案為：OHCCHO．
（4）根據C，H，O的原子量有如下的等量關系：C～12H，O～CH₄，3O～4C，依據這些等量關系進行代換．設該分子中含有一個氧原子，則分子式為C₃H₆O，分子中有1個-OH，無C=C，則分子中存在環狀，符合條件的有機物的結構簡式為．
故答案為：．

點評：考查有機物結構式的判斷，難度較大，關鍵利用相對分子質量首先判斷烴的分子式，利用等量關系進行代換書寫可能的分子式，再結合結構要求判斷．