Question

【題目】苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化學興趣小組仿照實驗室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸（C6H5COOH）和甲醇為原料制備苯甲酸甲酯。有關數據如下：

	相對分子質量	熔點/℃	沸點/℃	密度（g/cm3）	水溶性
苯甲酸	122	122.4	249	1.2659	微溶
甲醇	32	-97	64.6	0.792	互溶
苯甲酸甲酯	136	-12.3	196.6	1.0888	不溶

I．合成苯甲酸甲酯粗產品

在圓底燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，在圓底燒瓶上連接冷凝回流裝置后，小心加熱2小時，得苯甲酸甲酯粗產品。

回答下列問題：

（1）該反應的化學方程式為__________，該反應的原子利用率是_______。

己知：原子利用率=（預期產物的總質量/全部反應物的總質量）×100%

（2）實驗中，應選擇（如下圖）_____（填序號）作為冷凝回流裝置，該儀器的名稱為______。

（3）使用過量甲醇的原因是__________。

Ⅱ．粗產品的精制

苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現擬用下列流程圖進行精制。

（4）飽和碳酸鈉溶液的作用是________，操作a的名稱為________。

（5）由于有機層和水層的密度比較接近，興趣小組的同學無法直接判斷有機層在上層還是下層，請你設計簡單易行的方案，簡述實驗方法，可能的現象及結論__________。

（6）該實驗中制得苯甲酸甲酯8.30g，則苯甲酸甲酯的產率為________。

Answer 1

【答案】 C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O 88.3% B 球形冷凝管 由于甲醇沸點低，易揮發，損失大，還為了提高苯甲酸的利用率，故應使用過量甲醇 飽和碳酸鈉溶液能與苯甲酸反應，生成可溶性的苯甲酸鈉，還能溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯的溶解度 分液 向混合液中加少量水，振蕩、靜置，體積增加的為水層，體積不變的為有機層，或者從分液漏斗下口放出少量液體，置于試管中，加適量水，振蕩、靜置，若液體分層，則有機層在下層，若液體不分層，則有機層在上層 61.0%

【解析】I． （1）苯甲酸與甲醇發生酯化反應生成苯甲酸甲酯，反應的化學方程式為C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O，該反應的原子利用率=×100%=88.3%，故答案為：C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O；88.3%；

（2）根據圖中的數據可知，甲醇的沸點較低，易揮發，球形冷凝管冷卻效果比直形冷凝管好，所以用球形冷凝管，選B，故答案為：B；球形冷凝管；

（3）甲醇沸點低，損失大；甲醇過量可以提高苯甲酸的利用率，所以在反應中要使用過量的甲醇，以提高反應的產率，故答案為：甲醇沸點低，損失大；甲醇過量可以提高苯甲酸的利用率；

Ⅱ．（4）苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，甲醇溶于水，苯甲酸與碳酸鈉反應，同時苯甲酸甲酯在碳酸鈉中的溶解度小，可以提純苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯不溶于水，分離兩種不互溶的液體用分液的方法，所以碳酸鈉的作用是除去苯甲酸甲酯中的雜質苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度，操作a為分液，故答案為：除去苯甲酸甲酯中的雜質苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度；分液；

（5）向混合液中加少量水，振蕩、靜置，體積增加的為水層，體積不變的為有機層，或者從分液漏斗下口放出少量液體，置于試管中，加適量水，振蕩、靜置，若液體分層，則有機層在下層，若液體不分層，則有機層在上層，故答案為：向混合液中加少量水，振蕩、靜置，體積增加的為水層，體積不變的為有機層，或者從分液漏斗下口放出少量液體，置于試管中，加適量水，振蕩、靜置，若液體分層，則有機層在下層，若液體不分層，則有機層在上層；

（6）12.2g苯甲酸的物質的量為： =0.1mol，20mL甲醇（密度約0.79g/mL）的物質的量為： =0.49mol＞0.1mol，則理論上生成苯甲酸甲酯的物質的量為：0.1mol，質量為：136g/mol×0.1mol=13.6g，則苯甲酸甲酯的產率為： ×100%=61.0%，故答案為：61.0%。