Question

14．以苯酚為原料合成的路線如下所示，請(qǐng)按要求作答：

（其中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：）
（1）物質(zhì)A的分子式為C₆H₁₂O；寫(xiě)出鑒別苯酚與物質(zhì)A所需的試劑是FeCl₃溶液．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱．物質(zhì)D的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵．
（3）寫(xiě)出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B，F(xiàn)．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)③、④的化學(xué)反應(yīng)方程式：
③；④．

Answer 1

分析 苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答 解：苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，
（1）由上述分析可知，A為，分子式為C₆H₁₂O，鑒別苯酚與物質(zhì)A所需的試劑是：FeCl₃溶液，
故答案為：C₆H₁₂O；FeCl₃溶液；
（2）反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是：濃硫酸、加熱，D為，含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵，故答案為：濃硫酸、加熱；碳碳雙鍵；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；
（4）反應(yīng)③是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：；
反應(yīng)④是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，注意根據(jù)最終產(chǎn)物官能團(tuán)數(shù)目變化與苯環(huán)結(jié)構(gòu)的變化，結(jié)合反應(yīng)條件利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．