Question

14．酸牛奶是人們喜愛的一種營養飲料．酸牛奶中有乳酸菌可產生乳酸等有機酸，使酸堿度降低，有效地抑制腸道內病菌的繁殖．酸牛奶中的乳酸可增進食欲，促進胃液分泌，增強腸胃的消化功能，對人體具有長壽和保健作用，乳酸的結構為：
工業上它可由乙烯來合成，方法如下：
CH₂=CH₂$→_{催化劑}^{HCl}$A$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$B$→_{△}^{O_{2}（Cu）}$CH₃CHO$→_{加成}^{HCN}$C
（提示：（1）CH₃Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃OH+NaCl，（2）的加成類似于的加成）
（1）乳酸所含的官能團的名稱是羧酸、羥基．
（2）寫出下列轉化的化學方程式：
①A的生成．
②C的生成．
③乳酸在一定條件合成聚乳酸nCH₃CH（OH）COOH$\stackrel{一定條件}{→}$nH₂O+．
（3）寫出符合下列要求的乳酸的所有同分異構體的結構簡式HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃
a、屬于酯類，b、含有-OH，c、能發生銀鏡反應．

Answer 1

分析 由合成路線可知，乙烯發生加成反應生成A，A為CH₃CH₂Cl，A堿性水解生成B，B為CH₃CH₂OH，B氧化生成乙醛，乙醛與HCN加成生成C，則C為CH₃CHOHCN，最后水解生成乳酸，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答 解：由合成路線可知，乙烯發生加成反應生成A，A為CH₃CH₂Cl，A堿性水解生成B，B為CH₃CH₂OH，B氧化生成乙醛，乙醛與HCN加成生成C，則C為CH₃CHOHCN，最后水解生成乳酸，
（1）乳酸含-COOH、-OH，名稱分別為羧酸、羥基，
故答案為：羧酸、羥基；
（2）①A的生成反應為，
②C的生成反應為，
③乳酸在一定條件合成聚乳酸的反應為n CH₃CH（OH）COOH $\stackrel{一定條件}{→}$nH₂O+，
故答案為：①；②；③n CH₃CH（OH）COOH $\stackrel{一定條件}{→}$nH₂O+；
（3）根據條件a、屬于酯類，b、含有-OH，c、能發生銀鏡反應，說明有醛基，則符合條件的乳酸的所有同分異構體的結構簡式為HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握烯烴、醇、醛的性質及合成流程為解答的關鍵，注意官能團與性質的關系、結構與性質的關系及習題中信息，題目難度不大．