Question

已知：
有機物A是一種醫藥中間體，質譜圖顯示其相對分子質量為130．已知0.5molA完全燃燒只生成3mol CO₂和2.5molH₂O．A可發生如圖所示的轉化，其中D的分子式為C₄H₆O₂，兩分子F反應可生成含甲基的六元環狀酯類化合物．

請回答：
（1）A的分子式是

 

．
（2）1mol B與足量的金屬鈉反應產生22.4L（標準狀況）H₂．B中所含官能團的名稱是

 

．B與C的相對分子質量之差為4，B→C的化學方程式是

 

．
（3）D的同分異構體G所含官能團與D相同，則G的結構簡式可能是

 

、

 

．
（4）F可發生多種類型的反應．
①兩分子F反應生成的六元環狀酯類化合物的結構簡式是

 

；
②由F可生成使Br₂的CCl₄溶液褪色的有機物H．F→H的化學方程式是

 

．
③F在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式是

 

．
（5）A的結構簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由0.5molA完全燃燒只生成3molCO₂和2.5molH₂O，則A分子中N（C）=

3mol

0.5mol

=6、N（H）=

2.5mol×2

0.5mol

=10，則N（O）=

130-12×6-10

16

=3，故A的分子式為C₆H₁₀O₃，A水解得到B、D，則A含有酯基，因D的分子式為C₄H₆O₂，則B的分子式為C₂H₆O₂，B能發生催化氧化生成C，則B中含有羥基，由1molB與鈉反應生成標況下22.4L氫氣，則B為二元醇，即B為HOCH₂CH₂OH，B催化氧化為C，B與C的相對分子質量之差為4，則C的結構簡式為：OHC-CHO．D為羧酸，不飽和度為2，能被酸性高錳酸鉀氧化，故D分子中還含有1個碳碳雙鍵，D氧化生成E，E能與氫氣發生加成反應生成F，則F中含有羥基，由兩分子F反應可生成含甲基的六元環狀酯類化合物，則F中-COOH與-OH連接在同一碳原子上，可知F的結構簡式為：CH₃CH（OH）COOH，E的結構簡式為：CH₃COCOOH，D的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，由B和D的結構簡式，可知A的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，據此解答．

解答： 解：由0.5molA完全燃燒只生成3molCO₂和2.5molH₂O，則A分子中N（C）=

3mol

0.5mol

=6、N（H）=

2.5mol×2

0.5mol

=10，則N（O）=

130-12×6-10

16

=3，故A的分子式為C₆H₁₀O₃，A水解得到B、D，則A含有酯基，因D的分子式為C₄H₆O₂，則B的分子式為C₂H₆O₂，B能發生催化氧化生成C，則B中含有羥基，由1molB與鈉反應生成標況下22.4L氫氣，則B為二元醇，即B為HOCH₂CH₂OH，B催化氧化為C，B與C的相對分子質量之差為4，則C的結構簡式為：OHC-CHO．D為羧酸，不飽和度為2，能被酸性高錳酸鉀氧化，故D分子中還含有1個碳碳雙鍵，D氧化生成E，E能與氫氣發生加成反應生成F，則F中含有羥基，由兩分子F反應可生成含甲基的六元環狀酯類化合物，則F中-COOH與-OH連接在同一碳原子上，可知F的結構簡式為：CH₃CH（OH）COOH，E的結構簡式為：CH₃COCOOH，D的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，由B和D的結構簡式，可知A的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₆H₁₀O₃，故答案為：C₆H₁₀O₃；
（2）B為乙二醇，含官能團為羥基，乙二醇催化氧化為乙二醛，反應方程式為：HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：羥基；HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O；
（3）D的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，含官能團碳碳雙鍵和羧基，與D具有相同官能團的同分異構體G為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（4）①兩分子F形成六元環酯，六元環狀酯類化合物的結構簡式是：，故答案為：；
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有機物H，可知F發生了消去反應，反應方程式為：，
故答案為：；
③F含羥基和羧基，可發生縮聚反應生成聚酯，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）由上述分析可知，A的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．

點評：本題考查了有機物的推斷，注意從分子式的不同和相對分子質量的變化和反應條件來推知可能發生的反應類型，進而推出物質的結構，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．