Question

淀粉類食品用油炸方法烹調時產生的丙烯酰胺（）具有中等毒性．A-K幾種有機物間的轉化關系如圖所示（部分條件和產物略去）．已知：A為氣態烴，標準狀況下密度為2.5g/L，且核磁共振氫譜有4個吸收峰；G比丙烯酰胺多一個CH₂原子團．

請按要求回答下列問題：
（I）A的名稱：

 

；反應①的反應類型：

 

；B的結構式：

 

；K所含官能團名稱：

 

；反應②所需試劑及反應條件：

 

．
（2）檢驗B在NaOH乙醇溶液加熱條件下發生了消去反應的實驗方法：將反應產生的氣體通過盛有

 

的洗氣瓶，可觀察到的現象為

 

．
（3）寫出下列化學方程式：反應④：

 

．反應⑧：

 

．
（4）下列關于丙烯酰胺的說法，正確的是

 

（填編號）．
①它屬于烴類；②它能與鹽酸反應；③人們應改善膳食習慣，少食油炸食品
（5）與F具有相同官能團的同分異構體（含F）有多種，請寫出其中反式結構的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A為氣態烴，標準狀況下密度為2.5g/L，其相對分子質量=2.5×22.4=56，分子中C原子最大數目=

56

12

=4…8，故A的分子式為C₄H₈，且核磁共振氫譜有4個吸收峰，故A為CH₂=CHCH₂CH₃，則B為BrCH₂CHBrCH₂CH₃，C發生氧化反應生成D，可知B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C，故C為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃，由D的分子式可知，C中只有1個-OH轉化為-CHO，故D為CH₃CH₂CH（OH）CHO，E為CH₃CH₂CH（OH）COOH，六元環化合物K為，F與氨氣反應得到G，G比丙烯酰胺多一個CH₂原子團，可知E發生消去反應生成F，故F為CH₃CH=CHCOOH，G為CH₃CH=CHCOONH₂，G發生加聚反應可以得到聚酰胺水凝膠，據此解答．

解答： 解：A為氣態烴，標準狀況下密度為2.5g/L，其相對分子質量=2.5×22.4=56，分子中C原子最大數目=

56

12

=4…8，故A的分子式為C₄H₈，且核磁共振氫譜有4個吸收峰，故A為CH₂=CHCH₂CH₃，則B為BrCH₂CHBrCH₂CH₃，C發生氧化反應生成D，可知B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C，故C為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃，由D的分子式可知，C中只有1個-OH轉化為-CHO，故D為CH₃CH₂CH（OH）CHO，E為CH₃CH₂CH（OH）COOH，六元環化合物K為，F與氨氣反應得到G，G比丙烯酰胺多一個CH₂原子團，可知E發生消去反應生成F，故F為CH₃CH=CHCOOH，G為CH₃CH=CHCOONH₂，G發生加聚反應可以得到聚酰胺水凝膠，
（1）A為CH₂=CHCH₂CH₃，名稱為：1-丁烯；反應①是1-丁烯與溴發生加成反應；B為BrCH₂CHBrCH₂CH₃，其結構式為：；K為，所含官能團名稱為：酯基；反應②所需試劑及反應條件：氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：1-丁烯；加成反應；；酯基；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（2）檢驗BrCH₂CHBrCH₂CH₃在NaOH乙醇溶液加熱條件下發生了消去反應的實驗方法：將反應產生的氣體通過盛有溴的四氯化碳溶液的洗氣瓶，可觀察到的現象為：溶液橙紅色褪去，
故答案為：溴的四氯化碳溶液；溶液橙紅色褪去；
（3）反應④的化學方程式為：，
反應⑧的化學方程式為：，
故答案為：；；
（4）①丙烯酰胺含有O、N元素，不屬于屬于烴類，故錯誤；
②含有堿性基團氨基，能與鹽酸反應，故正確；
③油炸方法烹調時產生的丙烯酰胺具有中等毒性，人們應改善膳食習慣，少食油炸食品，故正確，
故答案為：②③；
（5）F為CH₃CH=CHCOOH，與F具有相同官能團的同分異構體（含F）有多種，其中反式結構的結構簡式：，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，根據A的相對分子質量確定其結構，再結合轉化關系進行推斷，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，難度中等．