Question

10．下圖為有機物之間的轉化關系．

已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1：6．請回答下列問題：
（1）C的名稱為苯甲醇，D中官能團的結構式為，發生反應①的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱．
（2）G中官能團的電子式為．
（3）J的結構簡式為．
（4）以上物質之間的轉化關系中未涉及的有機反應類型有bdh （填編號）．
A．取代反應   B．加成反應   C．加聚反應   d．縮聚反應
e．消去反應   f．酯化反應   g．氧化反應   h．還原反應
（5）反應E+F→H的化學方程式為．
（6）H的一種同系物X比H的相對分子質量小28．
①若X的同分異構體為芳香族化合物，它與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂氣體，則符合此條件的X的同分異構體有4種．
②若X的同分異構體能發生銀鏡反應，也能使FeCl₃溶液顯紫色，且苯環上氫的核磁共振氫譜有兩組峰，面積比為1：1，則X的這種同分異構體的結構簡式為．

Answer 1

分析 H屬于芳香酯類化合物，由A、I的分子式可知，A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，A與氯氣在光照條件下發生甲基上取代反應生成B，C能連續發生氧化反應，則B為，B發生水解反應生成C為，C發生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為1：6，則I為CH₃CHClCH₃，I發生水解反應得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發生酯化反應生成H為．I發生消去反應生成G為CH₂=CHCH₃，G發生加聚反應生成J為．

解答 解：H屬于芳香酯類化合物，由A、I的分子式可知，A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，A與氯氣在光照條件下發生甲基上取代反應生成B，C能連續發生氧化反應，則B為，B發生水解反應生成C為，C發生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為1：6，則I為CH₃CHClCH₃，I發生水解反應得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發生酯化反應生成H為．I發生消去反應生成G為CH₂=CHCH₃，G發生加聚反應生成J為．
（1）C為，名稱為苯甲醇，D為，D中官能團的結構式為，發生反應①是鹵代烴發生水解反應，反應條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：苯甲醇；；氫氧化鈉水溶液、加熱；
 （2）G為CH₂=CHCH₃，含有的官能團為碳碳雙鍵，電子式為：，
故答案為：；
（3）J的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）A→B屬于取代反應，B→C屬于取代反應，C→D屬于氧化反應，D→E屬于氧化反應，E+F→H屬于酯化反應或取代反應，I→F屬于取代反應，I→G屬于消去反應，G→H屬于加聚反應，
故選：bdh；
（5）反應E+F→H的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）H（）同系物X比H相對分子質量小28，則X比H少2個CH₂原子團．
①若X的同分異構體既屬于芳香族化合物，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，含有羧基，可以是苯乙酸，可以含有甲基、-COOH，有鄰、間、對3種，共有4種，
故答案為：4；
②X的同分異構體能發生銀鏡反應，也能使FeCl₃溶液顯紫色，含有醛基、酚羥基，苯環上有兩個支鏈，苯環上的氫的核磁共振氫譜為二組峰，且峰面積比為1：1，兩個不同的取代基處于對位，K的這種同分異構體的結構簡式，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，根據物質分子式、反應條件、題給信息進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力，題目難度中等．