Question

（2009?深圳二模）解熱鎮痛藥阿司匹林緩釋片具有藥效長的特點．合成路線如下：

請回答：
（1）寫出反應類型：反應②

加聚反應

；反應③

酯化（取代）反應

．
（2）寫出A的結構簡式：

．
（3）寫出反應①的反應方程式：

．
（4）除水楊酸外，該物質的芳香族同分異構體還有

5

種（要求苯環上連有兩個有機基團，其中一個是羥基）．1mol阿司匹林最多消耗

3mol

NaOH．

Answer 1

分析：由題中轉化關系可知水楊酸為，與乙酸酐酯化反應生成阿司匹林，結構簡式為，甲基丙烯酸和乙二醇發生酯化反應生成A，則A為，因含有C=C，在一定條件下能發生聚合反應，該聚合物為，與阿司匹林發生酯化反應生成阿司匹林緩釋片．

解答：解：（1）反應②為生成的反應，為加聚反應，反應③為與阿司匹林發生酯化反應生成阿司匹林緩釋片的反應，
故答案為：加聚反應；酯化（取代）反應；
（2）甲基丙烯酸和乙二醇發生酯化反應生成A，則A為，
故答案為：；
（3）水楊酸為，水楊酸與乙酸酐酯化反應生成阿司匹林，阿司匹林結構簡式為，反應的化學方程式為，

故答案為：；
（4）水楊酸為，其同分異構體苯環上連有兩個有機基團，其中一個是羥基，則有兩類，一類為酯，一類為酸，與-OH分別有鄰、間、對位置異構，則共有6種，除去水楊酸，含有5種同分異構體，
阿司匹林結構簡式為，在水中水解生成和乙酸，則1mol阿司匹林最多消耗3molNaOH，
故答案為：5；3mol．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題注意根據有機物含有的官能團判斷有機物的性質，采取正推的方法可解答該題．