Question

10．丁子香酚H（）可用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等，合成丁子香酚的一種路線如下：

已知：
①+RX$\stackrel{堿}{→}$+HX（X代表鹵素原子）；
②A與B相對分子質量之差為14；E與F相對分子質量之差為63；
③碳碳雙鍵上不能連羥基；
④丁子香酚H由它的同分異構體G重排制得．
回答下列問題：
（1）下列有關丁子香酚的說法，正確的是AC．
A．遇FeCl₃溶液可能顯紫色       B．可發生酯化反應和銀鏡反應
C．能與溴發生取代和加成反應     D．1mol丁子香酚最多能與3molH₂反應
（2）A的官能團名稱為羥基；A生成B的化學方程式為．
（3）C生成D的反應類型為取代反應；D生成E的反應條件是NaOH的水溶液、加熱．
（4）E生成F的化學方程式為CH₂=CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+H₂O；
（5）寫出與丁子香酚互為同分異構體且滿足下列條件的結構簡式（只寫一種）．
①屬于芳香族化合物；②核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1；
③能發生銀鏡反應和水解反應．

Answer 1

分析 A與B相對分子質量之差為14，所以A發生信息①中的反應生成B為，根據題中各物質轉化關系結合H的結構簡式可知，C與氯氣發生取代反應生成D為CH₂=CHCH₂Cl，D發生堿性水解得E為CH₂=CHCH₂OH，E與F相對分子質量之差為63，所以E與溴化氫發生取代生成F為CH₂=CHCH₂Br，B和F發生信息①中的反應生成G為，G再發生重排得H，據此答題．

解答 解：A與B相對分子質量之差為14，所以A發生信息①中的反應生成B為，根據題中各物質轉化關系結合H的結構簡式可知，C與氯氣發生取代反應生成D為CH₂=CHCH₂Cl，D發生堿性水解得E為CH₂=CHCH₂OH，E與F相對分子質量之差為63，所以E與溴化氫發生取代生成F為CH₂=CHCH₂Br，B和F發生信息①中的反應生成G為，G再發生重排得H，
（1）A．根據丁子香酚的結構簡式可知，分子中有酚羥基，所以遇FeCl₃溶液可能顯紫色，故A正確；
B．丁子香酚分子中沒有醛基，不能發生銀鏡反應，故B錯誤；
C．丁子香酚分子中有苯環和碳碳雙鍵，能與溴發生取代和加成反應，故C正確；
 D．根據丁子香酚的結構簡式可知，1mol丁子香酚最多能與4molH₂反，故D錯誤，
故選AC；
（2）根據A的結構簡式可知，A的官能團名稱為 羥基，A生成B的化學方程式為 ，
故答案：羥基；；
（3）根據上面的分析可知，C生成D的反應類型為取代反應，D發生鹵代烴的堿性水解得E，所以D生成E的反應條件是NaOH的水溶液、加熱，
故答案為：取代反應；NaOH的水溶液、加熱；
（4）E生成F的化學方程式為 CH₂=CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+H₂O；
（5）根據條件：①屬于芳香族化合物，即有苯環，②核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1，③能發生銀鏡反應和水解反應，說明有甲酸某酯，則符合條件的丁子香酚的同分異構體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與性質，涉及有機物的結構和性質，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，注意把握有機物的結構特點和官能團的性質，難度不大．