Question

【題目】薄荷油中含有少量的α非蘭烴和β非蘭烴，兩者互為同分異構體，其相對分子質量為136。根據如下轉化，回答相關問題：

已知：

＋RCHO

＋CO2

2CH3COOH

(1) 寫出α非蘭烴中官能團名稱________，β非蘭烴的結構簡式________。

(2) 下列有關說法正確的是________。

A．α非蘭烴與等物質的量的Br2進行加成反應，產物共有3種

B．C→D和E→F反應類型相同

C．聚合物H易溶于水

D．C→M反應過程中有高分子聚合物等副產物產生

(3) 寫出F→G的化學方程式________。

(4) 寫出符合下列條件的A的同分異構體________。

①含有4個－CH3；②1 mol此同分異構體在堿性條件下水解需2 mol NaOH。

(5) 以甲苯和丙烯為基本原料合成(用流程圖表示，其他無機試劑任選)________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 AD CH2＝CHCOOH＋CH3OHCH2＝CHCOOCH3＋H2O 　　　

【解析】

α非蘭烴發生信息中氧化反應得到A與B，與氫氣發生加成反應得到，A加熱脫水生成，則A為，結合A和的結構，可推知α非蘭烴為、B為，B與氫氣發生加成反應生成C為，C與HBr發生取代反應生成D為CH3CHBrCOOH，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應、中和反應得到E為CH2＝CHCOONa．E酸化得到F為CH2＝CHCOOH，F與甲醇發生酯化反應得到G為CH2＝CHCOOCH3，G發生加聚反應得到H為．由M的分子式，可知2分子C發生酯化反應形成環酯M，M的結構簡式為。據此分析解答。

（1）α非蘭烴發生信息中氧化反應得到A與B，與氫氣發生加成反應得到，結合A、的結構，可推知α非蘭烴為，官能團為：碳碳雙鍵；＋CO2，結合此類反應可知β非蘭烴的結構簡式為；

（2）A. 該有機物中兩個碳碳雙鍵處于間位，它與等物質的量的Br2進行加成反應，有3種加成方式，所以其加成產物有3種，故A正確；

B. C→D是取代反應，E→F是水解反應，故B錯誤；

C. 聚合物H中沒有羥基或者羧基，不易溶于水，故C錯誤；

D. 由M的分子式，可知2分子C發生酯化反應形成環酯M，M的結構簡式為， 中有一個羧基一個羥基，可以發生聚合反應，故D正確；故選AD。

（3）F與甲醇發生酯化反應得到G為CH2＝CHCOOCH3，方程式為CH2＝CHCOOH＋CH3OHCH2＝CHCOOCH3＋H2O。

（4）1 mol此同分異構體在堿性條件下水解需2 mol NaOH，說明有機物中需要有兩個碳氧雙鍵，同分異構體為　　　；

（5）以甲苯和丙烯為基本原料合成，對照甲苯和產物的結構，結合甲苯的性質，設計流程圖為：。