Question

【題目】以含有某種官能團的芳香烴C8H8為主要原料合成藥物E的流程（部分反應條件及產物略去）如下：

已知：

請根據流程圖中轉化關系回答下列問題：

（1）芳香烴C8H8的結構簡式為_____________，名稱為_________________。

（2）反應②的反應類型為_________________。

（3）B中所含官能團的名稱為____________________________。

（4）D轉化為E的化學方程式為_____________________，該反應的反應類型為_____________。

（5）同時滿足下列條件的C的同分異構體有_______________種。

①遇FeCl3溶液發生顯色反應；

②既能發生水解反應也能發生銀鏡反應；

③苯環上只有兩個取代基。

寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2∶2的有機物結構簡式∶__________________。

（6）參照上述流程，寫出用CH3CH2OH為原料（其它無機試劑任選）制備化合物CH2=CHCOOCH2CH3 的合成路線__________________________________________________。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 取代（水解） 羰基 消去反應 6

【解析】C8H8與HBr發生加成反應生成，則可知C8H8為苯乙烯；在NaOH溶液中加熱水解生成的A為，催化氧化產物B為，B與HCN發生加成反應并在酸性條件下水解得到的C為，C再乙醇酯化得到的D為，D再與濃硫酸混合加熱發生消去反應得到E；

(1)C8H8與HBr發生加成反應生成，其結構簡式為；

(2)反應②為鹵代烴的水解，反應類型為取代反應或水解反應；

(3)中所含官能團的名稱為羰基；

(4)與濃硫酸混合加熱生成E的化學方程式為，該反應的反應類型為 消去反應；

(5)①遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②既能發生水解反應也能發生銀鏡反應，說明含有甲酸酯；③苯環上只有兩個取代基，則其中一個取代基為—OH，另一個取代基為HCOOCH2CH2—、HCOOCH(CH3)—，兩取代基之間有鄰、間、對位三種情況，故共有6種符合情況的同分異構體；其中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2∶2的有機物結構簡式為；

(6)以CH3CH2OH為原料并結合上述流程中的信息，合成CH2=CHCOOCH2CH3 的流程為。