Question

(本小題18分)已知兩個羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：

 

某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑。A在酸性條件下能夠生成B、C、D。

(1) CH₃COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途_______________________。

(2)寫出B+E→CH₃COOOH+H₂O的化學方程式_________________________。

(3)寫出F的一種結構簡式____________________________________。

(4)寫出A的結構簡式__________________________。

(5) 1molC分別和足量的金屬Na、NaOH反應，消耗Na與NaOH物質的量之比是_____     。

(6)寫出D的結構簡式__________________________。

Answer 1

(1)過氧化合物具有強氧化性，可用于殺菌消毒等。（2分）

(2)雖然這個反應沒有學到過，但可以用取代反應規(guī)律來解決這個問題，相當于是乙酸分子羧基中羥基上的氫原子被一個羥基取代，另一種產物就應該是水：

　　　　　　　　（3分）

　   (3)比較C跟F的分子組成可知，C轉化成F時脫去了一個水分子。但C分子中有三個羧基，一個醇羥基，可能有多種方式脫去一個水分子，所以F的結構可能有以下三種：

　　　　　　 （3分，寫任一種）

　  (4) D是1—丁醇，B是乙酸，以C為中心再考慮A的分子式可得出A的結構簡式為：

　　　　　　　 （3分）

　  (5) 1molC最多能跟4molNa反應，最多能跟3molNaOH反應，所消耗Na與NaOH物質的量之比是4：3。（4分）

(6) G無支鏈，能發(fā)生銀鏡反應，可知G為丁醛，所以D為丁醇，結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH。（3分）

解析:

技能空間：有機物的脫水反應是有機化學中重要的知識，也是高考的重點和熱點。熟知有機物的脫水方式、脫水產物、脫水反應及類型（取代反應或消去反應），對于培養(yǎng)推理能力、解答推理題是很有必要的。有機物脫水方式的歸納：1. 脫水成烯：羥基碳相鄰的碳原子上含有氫原子的醇在濃硫酸作用下，發(fā)生分子內脫水反應，形成含有C＝C鍵的化合物（消去反應），如：乙醇制乙烯。2. 脫水成醚：醇分子間脫水，形成醚類化合物。3. 脫水成酐：羧酸在濃硫酸的作用下，發(fā)生分子內或分子間脫水而形成酸酐。4. 脫水成肽：氨基酸分子間脫水可形成含有肽鍵的化合物。5. 脫水成脂：按“酸去羥基醇去氫”的規(guī)律，羧酸與醇之間或羥基酸分子內、分子間脫水可形成各種酯。如：生成鏈酯、環(huán)酯、內酯、聚酯。相應地，酯類水解時總是酯鍵斷裂，而生成相應的羧酸（或羧酸鹽）和醇（或酚）。6. 脫水炭化：濃硫酸按2：1的比例奪取部分有機物中的氫、氧原子而使其炭化。

應試策略：用熟練的化學基礎知識來解決實際問題和在解決實際問題中鞏固自已的化學知識，是復習有機化學的好方法。首先，根據烴、烴的衍生物的順序，依次整理其結構特征、物理性質的變化規(guī)律、化學性質中的反應類型和化學方程式的書寫以及各種有機物的制取方法。其次，按照有機化學反應類型（取代、加成、消去、氧化、還原、加聚、縮聚等）歸納，寫出化學方程式。第三，依照官能團的順序，列出某種官能團所具有的化學性質和反應，這樣交叉復習，足以達到基礎知識熟練的目的。