Question

某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體依次通過足量的濃H₂SO₄和NaOH溶液，經測定，前者增重10.8g，后者增重39.6g，（設吸收率均為100%），又知經氧化處理后，該苯的同系物苯環上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分別都只有一種，根據上述條件：
（1）通過計算，推斷該苯的同系物的分子式（必須寫出計算過程）
（2）寫出該苯的同系物的結構簡式：

 

并按系統命名法給其命名：

 

（3）其屬于苯的同系物的（包括本身）的同分異構體有

 

種．
（4）根據其結構推導它可以發生

 

反應（填序號）
A．取代反應B．氧化反應C．加成反應D．加聚反應
（5）該分子中至少有

 

個原子共平面．

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算

專題：烴及其衍生物的燃燒規律

分析：（1）已知該烴完全燃燒后的產物依次通過濃硫酸、氫氧化鈉溶液，濃硫酸吸收了產物中的水，氫氧化鈉吸收了產物中的二氧化碳，水的質量為10.8 g，物質的量為0.6 mol，二氧化碳的質量為39.6 g，物質的量為0.9 mol，然后根據苯的同系物的通式確定其分子式；
（2）苯的同系物苯環上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分別都只有一種，數目苯環上所有氫原子都等效，據此判斷其結構，然后根據相同命名原則寫出該有機物名稱；
（3）C₉H₁₂符合苯的同系物通式，含一個苯環，剩余3個碳可組成3個甲基、1個甲基和1個乙基、1個丙基，取代苯環上氫原子得同分異構體；
（4）根據該有機物的結構簡式中含有甲基和苯環判斷其具有的化學性質，然后判斷能夠發生的反應類型；
（5）根據苯環為平面結構，所有原子共平面判斷該有機物分子中至少共平面的原子數．

解答： 解：（1）已知該烴完全燃燒后的產物依次通過濃硫酸、氫氧化鈉溶液，濃硫酸吸收了產物中的水，氫氧化鈉吸收了產物中的二氧化碳，水的質量為10.8 g，物質的量為：

10.8g

18g/mol

=0.6 mol，二氧化碳的質量為39.6 g，物質的量為：

39.6g

44g/mol

=0.9 mol，該有機物中C、H原子數之比為：0.9mol：（0.6mol×2）=3：4，苯的同系物的通式為：C_nH_2n-6，則

n

2n-6

=

3

4

，解得：n=9，
所以該烴的分子式為：C₉H₁₂，
答：該苯的同系物的分子式為C₉H₁₂；
（2）分子式為C₉H₁₂，苯的同系物苯環上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分別都只有一種，則苯環上所有H原則都等效，該有機物結構簡式只能為：，該有機物名稱為：1，3，5-三甲苯；
故答案為：；1，3，5-三甲苯；
（3）分子式為C₉H₁₂的苯的同系物共有八種同分異構體，其中二種丙苯：正丙苯和異丙苯，三種甲乙苯：鄰間對三種，三種三甲苯：鄰三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯，結構簡式為：

故答案為：8；
（4）中含有苯環和甲基，能夠發生取代反應；含有苯環能夠發生加成反應；屬于烴類，可以燃燒，能夠發生氧化反應，所以ABC正確；分子中不含碳碳雙鍵、碳碳三鍵，不能發生加成反應，所以D錯誤；
故答案為：ABC；
（5）苯分子中6個C、6g H原子共平面，則該有機物中至少含有12個原子共平面，
故答案為：12．

點評：本題考查了有機物結構與性質、有機物分子式確定、同分異構體數目求算，題目難度中等，注意掌握常見有機物結構與性質，明確計算有機物分子式的方法，（3）為難點，注意掌握同分異構體的書寫方法．