Question

[化學(xué)—選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機(jī)物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，D的相對(duì)分子質(zhì)量與E相差42，請(qǐng)回答下列問(wèn)題；

（1）D中含有的官能團(tuán)是_________；D的分子式為_(kāi)_______。
（2）D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰，且峰面積之比為1：3：6，請(qǐng)寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。
（3）寫(xiě)出B生成C的化學(xué)方程式___________.
（4）A只含一種官能團(tuán)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。
（5）芳香族化合物H與G互為同分異構(gòu)體，1molH與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2molNaOH，且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，寫(xiě)出符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

Answer 1

27.（1）羧基、羥基（1分）  C₇H₁₀O₇（2分）
（2）  （2分）
（3）
（4）（3分）
（5）           （4分）

試題分析：1、根據(jù)圖表可以看出D既可以和酸又可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，所以D中含有的官能團(tuán)是為羧基和羥基，根據(jù)酯化反應(yīng)的原理可以退出D的分子式為C₇H₁₀O₇
2、D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰，且峰面積之比為1：3：6，說(shuō)明D中含有三種不同的氫原子，即可退出其結(jié)構(gòu)式。
3、采用倒推法就可以推出C為醛B為醇，
4、A-B發(fā)生的是鹵代烴的水解反應(yīng)生成了醇。
5、1molH與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2molNaOH，說(shuō)明H含有羥基或者羧基，且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，即可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。
點(diǎn)評(píng)：本題屬于有機(jī)常規(guī)推斷題，根據(jù)反應(yīng)的條件進(jìn)行推斷是解本題的關(guān)鍵點(diǎn)，同時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量的變化也可以推斷出官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化，要綜合運(yùn)用這些條件。