Question

16．有機化合物A是一種農藥生產的中間體，A在一定條件下可發生下列轉化：

請回答下列問題：
（1）A分子中含氧官能團的名稱為醇羥基、酯基，1molA最多可消耗3molNaOH；
（2）寫出向B溶液中通入少量CO₂生成C的離子方程式：
（3）寫出E與O₂在Ag催化作用下發生反應的化學方程式：
（4）F的分子式為C₅H₈O₃，可能有多種結構，若F中含有一個五元環，請寫出E生成F的化學方程式：；
若F不含甲基且能使溴水褪色，請寫出F通過加聚反應生成的高分子化合物的結構簡式：．

Answer 1

分析 A在堿性條件下水解生成B和C，B通入二氧化碳受生成C，C發生顯色反應，則C為、B為，D為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COONa，D酸化得到E，E為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COOH，E分子式為C₅H₁₀O₄，E分子式比F少2個H原子、1個O原子，所以E發生消去反應或酯化反應生成F，再結合題目分析解答．

解答 解：A在堿性條件下水解生成B和C，B通入二氧化碳受生成C，C發生顯色反應，則C為、B為，D為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COONa，D酸化得到E，E為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COOH，E分子式為C₅H₁₀O₄，E分子式比F少2個H原子、1個O原子，所以E發生消去反應或酯化反應生成F，
（1）A分子中含氧官能團的名稱為酯基和醇羥基，氯原子、水解生成的HCl及羧基、酚羥基都和NaOH反應，1molA最多可消耗3molNaOH，故答案為：醇羥基、酯基；3；
（2）B是苯酚鈉，向苯酚鈉中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氫鈉，離子方程式為，
故答案為：；
（3）E為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COOH，E與O₂在Ag催化作用下發生氧化反應生，該反應的化學方程式：，
故答案為：；
（4）F的分子式為C₅H₈O₃，可能有多種結構，若F中含有一個五元環，則E發生酯化反應生成F，
E生成F的化學方程式：；
若F不含甲基且能使溴水褪色，則E發生消去反應生成碳碳雙鍵，F通過加聚反應生成的高分子化合物的結構簡式：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據A結構簡式結合反應條件進行推斷，正確判斷各物質結構簡式是解本題關鍵，注意：①A水解時-Cl也發生水解，A水解生成的酚羥基、HCl都和NaOH反應；②（3）中E發生催化氧化時手性碳原子上的羥基不能發生氧化反應，這兩點為易錯點．