Question

【題目】某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：Ⅰ.

Ⅱ.2CH3CHO

Ⅲ.—NH2易被強氧化劑氧化

請回答下列問題：

寫出Y中官能團的名稱______；

寫出由甲苯反應的化學方程式：______；

在合成F的過程中，步驟不能省略，理由是______，F在一定條件下形成的高分子化合物的結構簡式是______；

寫出同時符合下列條件的Y的同分異構體的結構簡式______；

苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子

與溶液反應顯紫色

分子中只存在一個環狀結構

結合本題信息和所學知識，以X和乙烯為原料可合成Y，請寫出你設計的合成路線______無機試劑及溶劑任選。合成路線的書寫格式如下：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】醛基、碳碳雙鍵 +HO-NO2+H2O 氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨 CH2=CH2CH3CHO

【解析】

由甲苯與B的分子式，結合D的結構簡式可知，甲苯發生甲基對位的硝化反應生成A，則A的結構簡式為：，A發生信息I中反應，硝基被還原為氨基生成B，則B為：，結合D的結構可知，B中氨基中1個H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對比D、F的結構可知，D與液溴發生取代反應生成E為，E發生水解反應得到F，可知是為了保護氨基不被氧化，據此進行分析。

（1）由Y的結構簡式可知，其含有的官能團名稱為醛基、碳碳雙鍵，

故答案為：醛基、碳碳雙鍵；

（2）由甲苯反應的化學方程式為：+HO-NO2+H2O，

故答案為：+HO-NO2+H2O；

（3）在合成F的過程中，氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基，步驟不能省略，F在一定條件下發生縮聚反應形成的高分子化合物，其結構簡式是，

故答案為：氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基；；

（4）同時符合下列條件的Y（）的同分異構體：與足量濃溴水反應產生白色沉淀，說明含有酚羥基，苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，且分子中只存在一個環狀結構，結合Y的結構簡式可知，側鏈中含有碳碳雙鍵，含有2個不同的取代基且處于對，故符合條件的同分異構體為：、，

故答案為：、；

（5）由信息ii可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發生消去反應得到，乙烯發生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯為原料合成Y的路線流程圖為：CH2=CH2CH3CHO，

故答案為：CH2=CH2CH3CHO。