Question

（2013?海淀區二模）一種重要的藥物中間體E的結構簡式為：，合成E和高分子樹脂N的路線如圖所示：
已知：

請回答下列問題：
（1）合成高分子樹脂N
①A中含氧官能團的名稱為

醛基

．
②由A可制得F，F的結構簡式為

；F→G的反應類型為

加成反應

．
③G有多種同分異構體，其中一種異構體X的結構簡式為：，下列有關X的說法正確的是

abc

（填標號）．
a．能與銀氨溶液發生反應    b．能與氫氣在一定條件下發生加成反應   c．在堿性條件下發生水解反應，1mol X消耗2mol NaOH
d．加熱條件下，與NaOH醇溶液反應，只生成一種有機物
④寫出M→N反應的化學方程式

．
⑤已知碳碳雙鍵能被O₂氧化，則上述流程中“F→G”和“H→M”兩步的作用是

防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護碳碳雙鍵，使之不被氧化）

．
（2）合成有機物E
①寫出C→E反應的化學方程式

．
②實驗室由C合成E的過程中，可使用如圖所示的裝置提高反應物的轉化率．油水分離器可以隨時將水分離除去．請你運用化學平衡原理分析使用油水分離器可提高反應物轉化率的原因

該裝置能將酯化反應中生成物及時分離出去，使平衡向右移動，提高反應物轉化率

．

Answer 1

分析：苯丙醛和甲醛發生反應生成F，根據題給信息知，F的結構簡式為：，F和溴發生加成反應生成G，G的結構簡式為：，G被氧氣氧化生成H，則H的結構簡式為：，H和鋅發生反應生成M，M能發生加聚反應生成N，根據H和鋅反應的生成物知，M的結構簡式為：，N的結構簡式為：，苯丙醛和三氯乙酸反應生成B，根據題給信息知，B的結構簡式為：，B生成C，結合題給信息知，C的結構簡式為：，C和甲醇發生酯化反應生成E，E的結構簡式為：．

解答：解：苯丙醛和甲醛發生反應生成F，根據題給信息知，F的結構簡式為：，F和溴發生加成反應生成G，G的結構簡式為：，G被氧氣氧化生成H，則H的結構簡式為：，H和鋅發生反應生成M，M能發生加聚反應生成N，根據H和鋅反應的生成物知，M的結構簡式為：，N的結構簡式為：，苯丙醛和三氯乙酸反應生成B，根據題給信息知，B的結構簡式為：，B生成C，結合題給信息知，C的結構簡式為：，C和甲醇發生酯化反應生成E，E的結構簡式為：，
（1）①A是苯丙醛，則A中含氧官能團的名稱為醛基，
故答案為：醛基；
②通過以上分析知，F的結構簡式為：，F和溴發生加成反應生成G，

故答案為：，加成反應；
③X的結構簡式為：，
a．X中含有醛基，所以能與銀氨溶液發生反應，故正確；    
b．X中含有醛基和苯環，所以能與氫氣在一定條件下發生加成反應，故正確；  
c．X中含有溴原子，所以能在堿性條件下發生水解反應，1mol X消耗2mol NaOH，故正確；
d．加熱條件下，與NaOH醇溶液反應，生成2種有機物，故錯誤；
故選a b c；
④在一定條件下，M發生加聚反應生成N，反應方程式為：，
故答案為：；

⑤已知碳碳雙鍵能被O₂氧化，則上述流程中“F→G”和“H→M”兩步的作用是防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護碳碳雙鍵，使之不被氧化），
故答案為：防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護碳碳雙鍵，使之不被氧化）；
（2）①在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，二者發生酯化反應，反應方程式為：，
故答案為：；

②該反應是可逆反應，減少生成物的量，能使平衡向正反應方向移動，提高反應物的轉化率，
故答案為：該裝置能將酯化反應中生成物及時分離出去，使平衡向右移動，提高反應物轉化率．

點評：本題考查了有機物的合成和推斷，根據有機物的官能團及其性質結合題給信息進行分析推斷，注意有機物的斷鍵和成鍵方式，難度較大．