Question

已知：R-CHO，
R-CNRCOOH 。

氯吡格雷（clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A（C₇H₅OCl）為原料合成氯吡
格雷的路線如下：
完成下列填空：
（1）C中含氧官能團的名稱為            ，C→D的反應類型是               。
（2）Y的結構簡式為                     ，在一定條件下Y與BrCl（一氯化溴，與鹵素單質性質相似）按物質的量1:1發生加成反應，生成的產物可能有         種。
（3）C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環。該反應的化學方程式為                                                         。
（4）由E轉化為氯吡格雷時，生成的另一種產物的結構簡式為                         。
（5）寫出A（芳香族化合物）的所有同分異構體的結構簡式                         。
（6）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂

Answer 1

（1）羧基（1分）、 酯化反應（1分）
（2）    6
（3）
（4）HO-CH₂-CH₂-OH （1分）
（5）    （2分，每個0.5分）
（6）

解析試題分析：結合題目信息和D的結構簡式逆向推導可知A到C的轉化為：
（1）C中含氧官能團的名稱為羧基，C→D的反應類型是酯化反應。D和Y反應生成E，所以根據E的結構簡式可知，Y的結構簡式為。由于Y與BrCl的加成類似于1，3-丁二烯與溴的加成存在1，2-加成和1，4-加成，另外該物質不對稱，其中1，2-加成有4種，1，4-加成有2種，共有6種。
（3）C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環。根據C的結構相當于發生了氨基酸脫水縮合的反應，方程式可以寫為：。根據原子守恒可知，另一種生成物是乙二醇，所以方程式為
。
（4）根據A的結構簡式可知，苯環上的取代基是氯原子含有醛基或是－COCl，所以其同分異構體是。
（6）要合成該有機物，則需要甲醛和乙二醇。甲醇氧化即得到甲醛。乙二醇需要通過鹵代烴的水解反應，而鹵代烴的生成可以通過乙烯的加成反應，所以流程圖為：

考點：本題考查了有機物的推斷、同分異構體的書寫和有機合成路線的書寫。