Question

（2012?武漢模擬）注射用雙黃鏈以綠原酸為主要成分（其結構如圖1），綠原酸有廣泛的藥理作用．
已知一個綠原酸分子在酸性條件水解得到一個咖啡酸A分子（環上有3個取代基）和一個奎尼酸分子，某小組對A的研究如圖2：

（1）咖啡酸A分子中含有的官能團為

酚羥基、羧基、碳碳雙鍵

（寫名稱）；
奎尼酸的結構簡式為

；
（2）反應①的反應類型為

加成反應

；
（3）反應②中1mol B生成1mol C需NaOH的物質的量

2mol

；
（4）寫出A生成B的化學方程式

；
（5）寫出符合下列4個條件的A的所有同分異構體E的結構簡式

；
①遇FeCl₃溶液顯色；②1mol E能消耗2mol Na或1mol NaOH；③1 mol E與足量新制Cu（OH）₂反應生成2mol Cu₂O；④苯環上只有一種化學環境的氫．

Answer 1

分析：一個綠原酸分子在酸性條件水解得到一個咖啡酸A分子（環上有3個取代基），則綠原酸為，含-OH、-COOH、C=C；奎尼酸為；
由圖2可知，A發生加成、與碳酸氫鈉反應，含雙鍵及羧基，還發生顯色反應，結合C中碳原子數目可知，A為，B為，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答：解：（1）一個綠原酸分子在酸性條件水解得到一個咖啡酸A分子（環上有3個取代基），則綠原酸為，含-OH、-COOH、C=C，名稱分別為酚羥基、羧基、碳碳雙鍵；奎尼酸為，
故答案為：酚羥基、羧基、碳碳雙鍵；；
由圖2可知，A發生加成、與碳酸氫鈉反應，含雙鍵及羧基，還發生顯色反應，結合C中碳原子數目可知，A為，B為，
（2）反應①為A中碳碳雙鍵與溴水的加成反應，
故答案為：加成反應；
（3）B中含2個酚-OH與NaOH反應，則1molB需要消耗2molNaOH，
故答案為：2mol；
（4）A生成B的化學方程式為，
故答案為：；
（5）符合①遇FeCl₃溶液顯色，含酚-OH；②1mol E能消耗2mol Na或1mol NaOH，還含1個-OH；③1 mol E與足量新制Cu（OH）₂反應生成2mol Cu₂O，含2個-CHO；④苯環上只有一種化學環境的H，苯環上只有1種H，則符合條件的同分異構體為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，把握官能團與性質的關系，利用酯的性質及圖中反應條件推斷綠原酸及A、B的結構為解答的關鍵，題目難度中等．