Question

7．兩種有機物A、B分子式均為C₁₁H₁₂O₅，A或B在稀H₂SO₄中加熱均能生成C和D．
已知：①A、B、C、D能與NaHCO₃反應；
②只有A、C能與FeCl₃溶液發生顯色發應，且核磁共振氫譜顯示苯環上有兩種不同化學環境的氫原子．
③H能使溴水褪色且不含有甲基．
④F能發生銀鏡反應．
D能發生如下變化：

（1）H→I的反應類型縮聚反應；D中官能團名稱：羥基、羧基；
（2）C的分子式C₇H₆O₃；
（3）G的結構簡式：；
（4）B在NaOH溶液中共熱，1molB可以消耗NaOH3mol；
（5）寫出D→E的化學方程式：或．

Answer 1

分析 A、B、C、D能與NaHCO₃反應，均含有-COOH，H能使溴水褪色且不含有甲基，由D、H分子式可知D分子內脫去1分子水生成H，則H為CH₂=CHCH₂COOH，D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H發生加聚反應生成I為，由D與F的分子式可知D分子去掉2個H原子生成F，F能發生銀鏡反應，應含有醛基，則F為OHCCH₂CH₂COOH，由D、E分子式可知D發生縮聚反應生成E，則E為，由D、G的分子式可知，2分子D發生酯化反應，脫去2分子水形成環酯，則G為．A在稀硫酸中生成C和D，因為D的分子式為C₄H₈O₃，故C中含有苯環，且有7個碳原子，由C能與FeCl₃溶液發生顯色反應可知C中苯環上有羥基，能與NaHCO₃反應可知C中含有羧基，由苯環上有兩種氫原子可知羧基在苯環上位于羥基的對位，故C為，則A為，B在稀H₂SO₄中加熱也能生成C和D，由C、D的結構簡式及B不能與FeCl₃溶液發生顯色反應但能與NaHCO₃反應，可得出B的結構簡式為，據此解答．

解答 解：A、B、C、D能與NaHCO₃反應，均含有-COOH，H能使溴水褪色且不含有甲基，由D、H分子式可知D分子內脫去1分子水生成H，則H為CH₂=CHCH₂COOH，D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H發生加聚反應生成I為，由D與F的分子式可知D分子去掉2個H原子生成F，F能發生銀鏡反應，應含有醛基，則F為OHCCH₂CH₂COOH，由D、E分子式可知D發生縮聚反應生成E，則E為，由D、G的分子式可知，2分子D發生酯化反應，脫去2分子水形成環酯，則G為．A在稀硫酸中生成C和D，因為D的分子式為C₄H₈O₃，故C中含有苯環，且有7個碳原子，由C能與FeCl₃溶液發生顯色反應可知C中苯環上有羥基，能與NaHCO₃反應可知C中含有羧基，由苯環上有兩種氫原子可知羧基在苯環上位于羥基的對位，故C為，則A為，B在稀H₂SO₄中加熱也能生成C和D，由C、D的結構簡式及B不能與FeCl₃溶液發生顯色反應但能與NaHCO₃反應，可得出B的結構簡式為．

（1）H→I的反應類型為縮聚反應，D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，含有羥基和羧基兩種官能團，
故答案為：縮聚反應；羥基、羧基；
（2）由上述分析可知，C為，分子式為：C₇H₆O₃，
故答案為：C₇H₆O₃；
（3）G的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）B的結構簡式為，1molB含有1mol羧基，水解得到1mol羧基、1mol酚羥基，則1molB最多消耗3molNaOH，
故答案為：3；
（5）D→E的化學方程式為：或，
故答案為：或

點評 本題考查有機推斷與合成，涉及酯、醇、醛等性質以及學生根據信息給予獲取知識的能力，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀力和思維能力，利用給予的信息確定有機物結構是本題關鍵之處，注意根據反應條件及分子式進行進行推斷，是高考熱點題型，難度中等．