Question

分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構體，它們分子中C、H、O元素的質量比為15：2：8，其中化合物A的質譜圖1．

A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發(fā)生銀鏡反應．B為五元環(huán)酯．C的紅外光譜表明其分子中存在甲基．其它物質的轉化關系如圖2：

已知：500℃時CH₃-CH=CH₂+Cl₂→ClCH₂-CH=CH₂+HCl
（1）A的分子式是：

 

．A分子中的官能團名稱是：

 

．
（2）B和G的結構簡式分別是：

 

、

 

．
（3）寫出下列反應方程式（有機物用結構簡式表示）
A與銀氨溶液反應：

 

；G→H

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構體，它們分子中C、H、O元素的質量比為15：2：8，則C、H、O元素的原子個數(shù)之比=

15

12

：

2

1

：

8

16

=5：8：2，根據(jù)A的質譜圖知，A的相對分子質量是100，設A的分子式為（C₅H₈O₂）_x，則100x=100，故x=1，則A的分子式為C₅H₈O₂，A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發(fā)生銀鏡反應，則A中含有醛基，A的不飽和度=

5×2+2-8

2

=2，A的結構簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO，A發(fā)生氧化反應生成I，則I的結構簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂COOH．B為五元環(huán)酯，B發(fā)生水解反應、酸化得到D，D發(fā)生消去反應得到C，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，C發(fā)生信息中反應生成E，E水解酸化得到F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應得到G，G連續(xù)氧化得到I，則G中羥基位于碳鏈端位，則E中氯原子位于碳鏈端位，可推知B的結構簡式為，則D為CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，C為CH₃CH=CHCH₂COOH，E為ClCH₂CH=CHCH₂COOH，F(xiàn)為HOCH₂CH=CHCH₂COOH，G為HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂CH₂COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構體，它們分子中C、H、O元素的質量比為15：2：8，則C、H、O元素的原子個數(shù)之比=

15

12

：

2

1

：

8

16

=5：8：2，根據(jù)A的質譜圖知，A的相對分子質量是100，設A的分子式為（C₅H₈O₂）_x，則100x=100，故x=1，則A的分子式為C₅H₈O₂，A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發(fā)生銀鏡反應，則A中含有醛基，A的不飽和度=

5×2+2-8

2

=2，A的結構簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO，A發(fā)生氧化反應生成I，則I的結構簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂COOH．B為五元環(huán)酯，B發(fā)生水解反應、酸化得到D，D發(fā)生消去反應得到C，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，C發(fā)生信息中反應生成E，E水解酸化得到F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應得到G，G連續(xù)氧化得到I，則G中羥基位于碳鏈端位，則E中氯原子位于碳鏈端位，可推知B的結構簡式為，則D為CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，C為CH₃CH=CHCH₂COOH，E為ClCH₂CH=CHCH₂COOH，F(xiàn)為HOCH₂CH=CHCH₂COOH，G為HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂CH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A的分子式是：C₅H₈O₂．A能發(fā)生銀鏡反應，的結構簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO，分子中的官能團名稱是：醛基，故答案為：C₅H₈O₂；醛基；
（2）由上述分析可知，B的結構簡式為，G的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，故答案為：；HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH；
（3）A與銀氨溶液反應方程式為：OHC（CH₂）₃CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC（CH₂）₃COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
G→H的反應方程式為：2HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2HOOCCH₂CH₂CH₂CHO+2H₂O，
故答案為：OHC（CH₂）₃CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC（CH₂）₃COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
2HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2HOOCCH₂CH₂CH₂CHO+2H₂O．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷A的結構簡式是關鍵，再綜合分析確定B的結構簡式，需要學生熟練正確官能團的性質與轉化，難度中等．