Question

【題目】有機物W~H 有如下的轉化關系。已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B均能與NaHCO3溶液反應，A分子中有2個甲基，H分子中含有醛基且苯環上的取代基處于對位。

已知：

請回答下列有關問題：

（1）反應①、②分別屬于________反應、______反應（填有機反應類型），A、B中均含有的含氧官能團的名稱是__________。

（2）F的化學式________________，B的結構簡式_____________________。

（3）反應②的化學方程式是_________________________________________________。

（4）若

反應④的化學方程式是_______________________________________________。

（5）H有多種同分異構體，且滿足下列3個條件

（i）遇FeCl3顯紫色

（ii）苯環上一取代物有兩種

（ⅲ）除苯環外無其它環狀結構-

請任意寫出1種符合條件的物質的結構簡式______________________；

Answer 1

【答案】 水解（或取代） 消去 羧基 AgBr (CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O

【解析】W、A、B均能與NaHCO3溶液反應，均含有羧基，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發生消去反應、B發生水解反應均得到E，E與硝酸銀反應得到淡黃色沉淀,故X為Br元素，E為NaBr，F為AgBr。A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環上的取代基處于對位，則H為，結合碳原子連接2個羥基不穩定，自動轉化為羰基，可推知B為，則G為。A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到C，C酸化得到D，A分子中有2個甲基，結合D的分子式可知A為(CH3)2CBrCOOH，則C為CH2=C(CH3)COONa，D為CH2=C(CH3)COOH，綜上分析可知X為。

（1）.反應①是W發生水解或取代反應，②是A發生消去反應，A為(CH3)2CBrCOOH、B為，A、B中都含有的含氧官能團是羧基，故答案為：水解(或取代)；消去；羧基。

（2）. 通過以上分析知，F為AgBr，B結構簡式為，故答案為：AgBr；。

（3）. 反應②為A發生消去反應，反應方程式為(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O ，故答案為：(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O。

（4）. D為CH2=C(CH3)COOH，D和醇發生酯化反應生成L，L發生加聚反應生成有機玻璃，根據C原子守恒知，該醇為甲醇，則反應④的方程式為CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O，故答案為：CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O。

（5）. H為，H的同分異構體符合下列條件：

(i)遇FeCl3顯紫色，說明具有酚羥基；

(ii)苯環上一取代物有兩種，說明苯環上有兩類H原子；

(ⅲ)除苯環外無其它環狀結構，如果含有一個酚羥基、兩個醛基，則兩個醛基位于酚羥基的鄰位或間位，如果含有一個酚羥基、一個COCHO，則兩個取代基位于對位，所以符合條件的H同分異構體有

，故答案為：

等中的任意一種。