Question

（2008?閔行區模擬）丙烯是石油化工的重要原料，一定條件下可發生下列轉化：
已知：RCN

H2O/H+

RCOOH

（1）A的結構簡式為

；反應①的類型為

加成反應

反應．
（2）反應④的類型為

取代反應

反應；
（3）D與足量乙醇反應生成E的化學方程式為

+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

+2H₂O

．
（4）與足量NaOH乙醇溶液反應的化學方程式為

．
（5）B的同分異構體有多種，寫出其中既能發生銀鏡反應，又能發生酯化反應的2種同分異構體的結構簡式：

、

．

Answer 1

分析：丙烯與HBr發生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發生取代反應，生成，故A為，由信息RCN

H2O/H+

RCOOH，可知B為，與KCN發生取代反應生成C，C為，C

H2O/H+

D，由信息RCN

H2O/H+

RCOOH可知D為，與足量的乙醇發生酯化反應生成E，E為，據此解答．

解答：解：丙烯與HBr發生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發生取代反應，生成，故A為，由信息RCN

H2O/H+

RCOOH，可知B為，與KCN發生取代反應生成C，C為，C

H2O/H+

D，由信息RCN

H2O/H+

RCOOH可知D為，與足量的乙醇發生酯化反應生成E，E為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為 ，反應①是丙烯與HBr發生加成反應生成，
故答案為：，加成反應；
（2）反應④是與KCN發生取代反應生成C，C為，
故答案為：取代反應；
（3）與足量的乙醇發生酯化反應生成，反應化學方程式為：
+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（4）與足量NaOH乙醇溶液反應，發生鹵代烴的水解溶液與羧酸的中和反應，反應方程式為：
，
故答案為：；
（5）的同分異構體有多種，其中既能發生銀鏡反應，又能發生酯化反應，說明分子中含有醛基-CHO與羥基-OH，符合結構的有機物為：、等
故答案為：、．

點評：本題考查有機推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇、羧酸的性質以及根據信息進行的反應等，是對有機化合物知識的綜合考查，利用給出的反應信息推斷A的結構是解題的關鍵，然后利用順推法推斷其它物質，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．