Question

13．苯甲酸的分子式為C₆H₅COOH，分子結構為，是苯環上的一個氫被羧基（-COOH）取代形成的化合物．其化學性質與乙酸類似，具有弱酸性，并可以和乙醇發生酯化反應生成苯甲酸乙酯．
已知苯甲酸乙酯的沸點為213℃，且水、乙醇和環己烷能夠以7.0%、17.0%、76.0%的比例在62.1℃時成為蒸汽逸出．請根據以上信息和裝置圖回答下述實驗室制備苯甲酸乙酯的有關問題：
（1）①在三孔圓底燒瓶中加入苯甲酸、濃硫酸、過量的乙醇、沸石；②再向燒瓶中加入環己烷，裝上分水器的回流冷凝管．寫出制備苯甲酸乙酯的方程式：+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；實驗中使用分水器的目的是分離出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移動；．
（2）緩慢加熱回流，至分水器下層液體不再增多，停止加熱，放出分水器中液體，分水器中液體的三種主要成分是：溫度計水器水、乙醇、環己烷．
（3）將圓底燒瓶中的殘液倒入盛有冷水的燒瓶中，用飽和碳酸鈉溶液中和至弱堿性；分液，分出有機層粗產品；水層用乙醚（乙醚為常用有機溶劑，水溶性較差，沸點為34.5℃）萃取（填實驗操作名稱），乙醚層與粗產品合并；用純水洗有機層兩次，將乙醚層與水盡量分凈，乙醚層從上口倒入一個干燥的錐形瓶．
（4）加入適量豆粒大小的無水氯化鈣干燥劑，搖動錐形瓶，至乙醚層澄清透明；乙醚層過濾入一個干燥的圓底燒瓶；進行蒸餾（填實驗操作名稱），先蒸出乙醚，后蒸出苯甲酸乙酯．

Answer 1

分析 （1）化學反應方程式為：+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，分離出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移動；
（2）沸點低的物質先被蒸餾得到；三元共沸物中環己烷含量最大，乙醇是過量物質，所以再次蒸餾得到乙醇和環己烷；溫度低于苯甲酸乙酯的沸點時，苯甲酸乙酯不被蒸餾出；
（3）堿性物質能中和酸性物質且酯在碳酸鈉溶液中的溶解度較小；分離互不相溶的液體采用分液的方法分離，乙醚為常用有機溶劑，水溶性較差，可以萃取生成的酯分離出來；
（4）乙醚易揮發，說明乙醚沸點較低，苯甲酸乙酯沸點高于乙醚，依據物質沸點不同，通過控制溫度蒸餾得到乙醚和酯．

解答 解：（1）根據題干信息知，苯甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水，化學反應方程式為：+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，水-乙醇-環己烷能形成三元共沸物，導致水量減少，生成物的量減少，導致平衡向正反應方向移動，分離出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移動；
故答案為：+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，分離出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移動；
（2）沸點低的物質先被蒸餾得到，三元共沸物的熔點較低，導致三元共沸物先被蒸餾得到，所以該液體的三種主要成分是水、乙醇、環己烷；
故答案為：水、乙醇、環己烷；
（3）碳酸鈉為強堿弱酸鹽，碳酸鈉溶液呈堿性，能和酸反應而除去酸，碳酸鈉溶液能降低酯的溶解度，所以碳酸鈉溶液的作用是：除去產品中的酸性雜質、降低苯甲酸乙酯的溶解度，所以用飽和碳酸鈉溶液中和至弱堿性，除去乙酸、乙醇，分離互不相溶的液體采用分液的方法分離，需要的儀器為分液漏斗，分液，分出有機層粗產品，水層用乙醚萃取分離，
故答案為：飽和碳酸鈉；萃取；
（4）乙醚易揮發說明乙醚的沸點較低，苯甲酸乙酯沸點較高，加熱時，沸點低的先蒸出、沸點高的后蒸出，所以將醚層加入到干燥的蒸餾燒瓶中進行蒸餾操作，先蒸出乙醚、后蒸出苯甲酸乙酯，
故答案為：蒸餾，乙醚；

點評 本題考查了物質制備，明確實驗原理是解本題關鍵，根據實驗原理及物質的性質來分析解答，很多學生對有機化學實驗知識了解較少，解答時易出現錯誤，要熟練掌握教材基礎知識，靈活運用基礎知識來分析解答，題目難度中等．