Question

（2011?鹽城模擬）CYP73A1炔抑制劑的合成路線如下：

（1）化合物A核磁共振氫譜有

4

種蜂．
（2）化合物C中含氧官能團有

酯基

、

醚鍵

（填名稱）．
（3）鑒別化合物B和C最適宜的試劑是

氯化鐵溶液

．
（4）寫出A-B的化學方程式

．
（5）B的同分異構體很多，符合下列條件的異構體有

7

種．
①苯的衍生物  ②含有羧基和羥基 ③分子中無甲基 寫出其中一種的結構簡式：

．

Answer 1

分析：（1）根據等效氫判斷，分子種有幾種氫原子，其核磁共振氫譜就有幾個吸收峰；
（2）根據C的結構判斷含氧官能團；
（3）可以通過檢驗酚羥基進行區別，利用酚遇氯化鐵溶液顯紫色；
（4）A中羧基與甲醇發生酯化反應生成B；
（5）B的同分異構體很多，①苯的衍生物、②含有羧基和羥基，③分子中無甲基，可以含有2個側鏈為-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對三種；可以為-COOH、-CH₂OH，有鄰、間、對三種；可以有1個側鏈為-CH（OH）COOH．

解答：解：（1）A的分子中有4種化學環境不同的H原子，故其核磁共振氫譜就有4個吸收峰，故答案為：4；
（2）根據C的結構可知，C分子中含氧官能團為酯基、醚鍵，故答案為：酯基、醚鍵；
（3）B含有酚羥基，C不含，可以利用酚遇氯化鐵溶液顯紫色區別B與C，故答案為：氯化鐵溶液；
（4）A-B的化學方程式為，
故答案為：；
（5）B的同分異構體很多，①苯的衍生物、②含有羧基和羥基，③分子中無甲基，可以含有2個側鏈為-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對三種；可以為-COOH、-CH₂OH，有鄰、間、對三種；可以有1個側鏈為-CH（OH）COOH，故符合條件的B的同分異構體共有7種，結構簡式為：等，
故答案為：7；．

點評：本題考查有機物的合成，涉及官能團的性質與轉化、同分異構體等，難度中等，是對基礎知識的綜合考查．