Question

16．化學諾貝爾獎表彰的是“看清”生物大分子真面目方面的科技成果．其中核磁共振（NMR）是研究有機物結構的重要手段之一．已知某含C、H、O三種元素的有機化合物A，其質量分數分別為C：40.00%、H：6.67%、O：53.33%，A物質的核磁共振氫譜（NMR）只有三種信號．請回答：
（1）0.1mol A在氧氣中充分燃燒需消耗氧氣11.2L（標準狀況），則A的分子式是C₅H₁₀O₅．
（2）實驗表明：A不能發生銀鏡反應．1mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應可以放出22.4L二氧化碳（標準狀況）．則A的結構簡式是．
（3）在濃硫酸催化和適宜的反應條件下，A與足量的乙酸反應生成B，則由A生成B的反應類型是取代反應或酯化反應，該反應的化學方程式是．
（4）在一定條件下A可跟某有機物發生酯化反應生成一種相對分子質量為l78的產物C，產物C可能有2種．
（5）A物質在Cu或Ag作催化劑條件下，與氧氣反應生成E，該反應的化學方程式為．

Answer 1

分析 某含C、H、O三種元素的有機化合物A，其質量分數分別為C：40.00%、H：6.67%、O：53.33%，可知N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{40.00%}{12}$：$\frac{6.67%}{1}$：$\frac{53.33%}{16}$=1：2：1，設分子式為（CH₂O）_n，結合消耗氧氣的量可計算分子式，A不能發生銀鏡反應．說明不含醛基，1mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應可以放出22.4L二氧化碳，說明含有1個羧基，結合A物質的核磁共振氫譜（NMR）只有三種信號可確定A的結構簡式，以此解答該題．

解答 解：（1）某含C、H、O三種元素的有機化合物A，其質量分數分別為C：40.00%、H：6.67%、O：53.33%，可知N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{40.00%}{12}$：$\frac{6.67%}{1}$：$\frac{53.33%}{16}$=1：2：1，設分子式為（CH₂O）_n，0.1mol A在氧氣中充分燃燒需消耗氧氣11.2L（標準狀況），即0.5mol氧氣，則1mol有機物消耗5mol氧氣，則有（1+$\frac{2}{4}$-$\frac{1}{2}$）n=5，n=5，則分子式為C₅H₁₀O₅，
故答案為：C₅H₁₀O₅；
（2）A不能發生銀鏡反應．說明不含醛基，1mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應可以放出22.4L二氧化碳，說明含有1個羧基，A物質的核磁共振氫譜（NMR）只有三種信號，則結構簡式應為，故答案為：；
（3）A含有3個羥基，可與乙酸發生酯化反應，也為取代反應，方程式為，
故答案為：取代反應或酯化反應；；
（4）A的分子式為C₅H₁₀O₅，相對分子質量為150，跟某有機物發生酯化反應生成一種相對分子質量為l78的產物C，相對分子質量增加28，同時生成水，可為A與乙醇的酯化反應，也可為甲酸與A的酯化反應，共2種，
故答案為：2；
（5）A物質在Cu或Ag作催化劑條件下，與氧氣反應生成E，該反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，為高頻考點，側重于學生的分析能力和計算能力的考查，根據有機物的性質確定存在的官能團，再結合分子確定其結構簡式，題目難度中等．