Question

(本小題15分)已知一定條件下丙烯的濃HBr能發生如下反應：
CH₃－CH＝CH₂ + H－Br CH₃－－CH₃
化合物A和A’互為同分異構體，元素分析含溴58.4%（其它元素數據不全，下同）。A和A’有如下系列反應，其中氣態物質B是烴，含碳85.7%；C’不發生類似圖中C的系列轉化；E為酸性物質，其中碳氫含量共為63.6%。

請回答下列問題：
(1)寫出結構簡式：A              ，B：              。
(2)寫出下列轉化關系的化學方程式：
①B→A’ ：                                          。
②C→D：                                          。
③D→E：                                           。
(3)簡述檢驗A中含有溴元素的實驗方法：                                   
                                                                           。

Answer 1

(1)CH₃－－CH₂－Br（2分）CH₃－＝CH₂（2分）
(2)①CH₃－＝CH₂ + H－Br CH₃－?  CH3Br （3分）
②2CH₃－－CH₂－OH + O₂eq \o(\s\up 4(Cu———→2CH₃－－CHO + 2H₂O（3分）
③2CH₃－－CHO + O₂eq \o(\s\up 4(催化劑——————→2CH₃－－COOH （3分）
(3)用試管取A少量，加入適量稀NaOH溶液，充分振蕩（必要時可加熱）后，用適量的稀HNO₃溶液酸化，再滴入AgNO₃溶液，有淺黃色沉淀生成。（2分）

技能空間：本題涉及烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸等物質的相互轉化關系。現將烴及重要衍生物間的相互轉化關系歸納如下：

首先由B是烴，含碳85.7%，求出B的最簡式CH₂，由信息知為烯烴，則A中含一個溴原子，A的分子量為80÷58.4%=137，所以B的分子量為137—81=56，故B的分子式為C₄H₈。由C能氧化為酸，知A為CH₃－－CH₂－Br，水解能得到伯醇。應試策略:有機推斷題所提供的條件有兩類，一類是有機物的性質及相互關系(也可能有數據)，這類題要求直接推斷物質的名稱，并寫出結構簡式；另一類則通過化學計算(也告訴一些物質性質)進行推斷，一般是先求出相對分子質量，再求分子式，根據性質確定物質，最后寫出結構簡式。