Question

（15分）環丙沙星（G）是一種新型的廣譜抗菌藥物，其工藝合成路線如下：

（1） 反應②的反應類型為____________。物質C中最多可以有________個碳原子共平面。

（2） C轉化為D，其實經歷了先加成后消去兩步反應，寫出這兩步反應的化學方程式：

（3） 給出下列物質的結構簡式：

A________________；B________________；F________________。

（4） 寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式（任寫一種）____________________。

① 結構中含有ClF基團  ②既有酸性又有堿性

③ 能與NaHCO₃溶液反應  ④能使FeCl₃溶液顯紫色

 

Answer 1

（1） 取代反應（1分）　14（2分）

（2） （2分）

＋C₂H₅OH　（2分）

（3） （2分）　（2分）

（2分）

（4） （或其他合理答案）（2分）

解析:根據G的結構簡式可得出F的結構簡式為，所以反應⑤屬于水解反應。根據E的結構簡式可得出D的結構簡式為，所以反應④屬于取代反應。因此A的結構簡式為，反應①屬于取代反應。故B的結構設計是。能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，能與NaHCO₃溶液反應，說明含有羧基，既有酸性又有堿性，說明必須含有氨基，又因為含有結構中含有ClF基團，所以其結構簡式是（其中苯環上的基團可以對換位置）。