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(2011?南京二模)替米呱隆(Timiperone)主要用于治療精神分裂癥.其合成路線如下:
(1)A→B的反應類型為
取代反應
取代反應

(2)B→C化學方程式為
,將B轉化為C的目的是
保護羰基,防止其在后面催化加氫時被還原
保護羰基,防止其在后面催化加氫時被還原

(3)由D制備反應中要加入試劑X(C6H4NO2Cl),X的結構簡式為

(4)C在一定條件下反應可以得到G( ),符合下列條件的G的同分異構體共有
2
2
種(不考慮立體異構).
a.苯環上共有4個取代基,其中有2個處于間位的-CH2Cl取代基;
b.苯環上的一氯取代產物只有1種;
c.能與FeCl3溶液發生顯色反應; 
 d.能發生銀鏡反應.

(5)已知:寫出由B制備高分子化臺物的    成路線流程圖(無機試劑任選).
合成路線流程圖示例如下:
分析:(1)由合成圖中的轉化可知,A→B發生苯環上與-F對位上的取代;
(2)B→C發生C=O的加成反應,保護羰基;
(3)由D、E的結構可知,反應取代反應,X為鄰位氯代硝基苯;
(4)苯環上共有4個取代基,其中有2個處于間位的-CH2Cl取代基,能與FeCl3溶液發生顯色反應,則含-OH,能發生銀鏡反應,則含-CH2CHO,苯環上的一氯取代產物只有1種,則苯環上只有一種H,以此來分析.
(5)由B制備高分子化臺物  ,先由B發生消去反應生成烯烴,再結合信息發生氧化反應生成醛,然后氧化為羧酸,再發生羰基的加成反應,最后發生縮聚反應即可.
解答:解:(1)由合成圖中的轉化可知,A→B發生苯環上與-F對位上的取代,該反應為取代反應,故答案為:取代反應;
(2)B→C發生C=O的加成反應,保護羰基,該反應為
故答案為:;保護羰基,防止其在后面催化加氫時被還原;
(3)由D、E的結構可知,反應取代反應,X為鄰位氯代硝基苯,結構簡式為,故答案為:
(4)苯環上共有4個取代基,其中有2個處于間位的-CH2Cl取代基,能與FeCl3溶液發生顯色反應,則含-OH,能發生銀鏡反應,則含-CH2CHO,苯環上的一氯取代產物只有1種,則苯環上只有一種H,符合條件的G的同分異構體為,即有2種,故答案為:2;
(5)由B制備高分子化臺物  ,先由B發生消去反應生成烯烴,再結合信息發生氧化反應生成醛,然后氧化為羧酸,再發生羰基的加成反應,最后發生縮聚反應即可.合成路線流程圖為
故答案為:(其他臺理答案給分).
點評:本題考查有機物的合成,明確合成中反應條件及碳鏈骨架的變化、官能團的變化來推斷物質是解答本題的關鍵,題目難度中等.
練習冊系列答案
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D 向某溶液中加入稀鹽酸,再加入硝酸鋇溶液生
成白色沉淀
原溶液中一定存在SO42-

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