Question

（2011?南京二模）替米呱隆（Timiperone）主要用于治療精神分裂癥．其合成路線如下：
（1）A→B的反應類型為

取代反應

．
（2）B→C化學方程式為

，將B轉化為C的目的是

保護羰基，防止其在后面催化加氫時被還原

．
（3）由D制備反應中要加入試劑X（C₆H₄NO₂Cl），X的結構簡式為

（4）C在一定條件下反應可以得到G（ ），符合下列條件的G的同分異構體共有

2

種（不考慮立體異構）．
a．苯環上共有4個取代基，其中有2個處于間位的-CH₂Cl取代基；
b．苯環上的一氯取代產物只有1種；
c．能與FeCl₃溶液發生顯色反應； 
 d．能發生銀鏡反應．

（5）已知：寫出由B制備高分子化臺物的    成路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）由合成圖中的轉化可知，A→B發生苯環上與-F對位上的取代；
（2）B→C發生C=O的加成反應，保護羰基；
（3）由D、E的結構可知，反應取代反應，X為鄰位氯代硝基苯；
（4）苯環上共有4個取代基，其中有2個處于間位的-CH₂Cl取代基，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，則含-OH，能發生銀鏡反應，則含-CH₂CHO，苯環上的一氯取代產物只有1種，則苯環上只有一種H，以此來分析．
（5）由B制備高分子化臺物  ，先由B發生消去反應生成烯烴，再結合信息發生氧化反應生成醛，然后氧化為羧酸，再發生羰基的加成反應，最后發生縮聚反應即可．

解答：解：（1）由合成圖中的轉化可知，A→B發生苯環上與-F對位上的取代，該反應為取代反應，故答案為：取代反應；
（2）B→C發生C=O的加成反應，保護羰基，該反應為，
故答案為：；保護羰基，防止其在后面催化加氫時被還原；
（3）由D、E的結構可知，反應取代反應，X為鄰位氯代硝基苯，結構簡式為，故答案為：；
（4）苯環上共有4個取代基，其中有2個處于間位的-CH₂Cl取代基，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，則含-OH，能發生銀鏡反應，則含-CH₂CHO，苯環上的一氯取代產物只有1種，則苯環上只有一種H，符合條件的G的同分異構體為、，即有2種，故答案為：2；
（5）由B制備高分子化臺物  ，先由B發生消去反應生成烯烴，再結合信息發生氧化反應生成醛，然后氧化為羧酸，再發生羰基的加成反應，最后發生縮聚反應即可．合成路線流程圖為，
故答案為：（其他臺理答案給分）．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成中反應條件及碳鏈骨架的變化、官能團的變化來推斷物質是解答本題的關鍵，題目難度中等．